[发明专利]2-(3-氨基苯氧基)-6-(4-氨基苯氧基)-N-(2-氨基芴)苯甲酰胺单体

说明书

本发明公开了具有荧光活性的2‑(3‑氨基苯氧基)‑6‑(4‑氨基苯氧基)‑N‑(2‑氨基芴)苯甲酰胺高分子单体及制备方法，属于功能高分子材料领域。本发明通过对/间氨基苯酚与2‑芴基‑2,6‑二氟苯甲酰胺经过两步反应后制备得到该单体。单体中含有可发生聚合的苯胺片段和具有荧光活性的芴基片段，能够进一步制备具有特定功能的高分子材料。

技术领域

本发明涉及荧光活性2-(3-氨基苯氧基)-6-(4-氨基苯氧基)-N-(2- 氨基芴)苯甲酰胺单体及制备方法，属于功能高分子材料领域。

技术背景

在有机电致发光材料的研究领域之中，大分子类电致发光材料的机械性能较好、能够弯曲且制备比较简单，在合成大分子类电致发光材料时，可以在大分子中进行掺杂，使其具有优良的载流子传输性能与发光性能；小分子类电致发光材料是内容最为丰富、投入力量最多的一类电致发光材料。小分子类电致发光材料的结构多样、提纯简单、荧光效率高、发光的色彩丰富等优点，并且有一部分还具有成为大分子电致发光材料的潜力。介于大分子类与小分子类之间的一类材料—超支化树枝状化合物则同时具备两类材料的优点，因此有着更好的发展。

理想的电致发光材料可以同时具有好的载流子传输性能与发光性能。通常强给电子基团往往可以提高材料的空穴传输性能，强吸电子集团与共轭则往往可以提高材料的电子传输性能，因此具有“给电子基团-吸电子基团/共轭”体系的有机分子往往是有机电致发光材料研究的热点。这类材料往往具有很好的性能，若制成有机电致发光器件不单单可以节省成本而且还可以提高器件的工业价值。

芴是煤焦油的主要分离产品之一，其衍生物也是精细化学品的重要原料，其广泛应用于塑料、染料、医药、农药与功能材料等领域。同时，因为芴与其衍生物具有特殊的共轭稠环刚性联苯结构，因此，其在生物医药与光电材料等方面具有广泛的应用。芴类化合物的2,7,9-位碳易于进行结构上的修饰，因此可在其上引入各种的功能基团，来提高其荧光量子产率，从而使其具有成为较高荧光量子产率的有机光电材料，特别是有机蓝光材料的潜力。

然而，在大分子类电致发光材料方面，同时带有“给电子基团-吸电子基团/共轭”体系的不对称有机芴类高分子单体却公开报道较少。

发明内容

本发明公开了一种具有荧光活性2-(3-氨基苯氧基)-6-(4-氨基苯氧基)-N-(2-氨基芴)苯甲酰胺高分子单体及制备方法。将2-氨基芴与 2,6-二氟苯甲酰氯进行酰胺化反应得到2-芴基-2,6-二氟苯甲酰胺，再通过氟代芳烃的亲核取代反应与氨基苯酚类化合物进行反应，合成同时含有可以进一步发生聚合的苯胺片段和具有荧光活性的芴基片段的高分子单体化合物。

这种同时带有“给电子基团-吸电子基团/共轭”体系的有机芴类星状分子具有较高的荧光发射效率，具有成为大分子类电致发光材料的潜力，符合高分子材料多功能应用化的发展趋势。该发明合成的具有芴基片段的高分子单体化合物具备在电致发光材料，光学元件等方面具有潜在的应用发展前景。

本发明所述具有荧光活性的2-(3-氨基苯氧基)-6-(4-氨基苯氧基)-N-(2-氨基芴)苯甲酰胺高分子单体化合物，其结构式如下：

上述结构单体其斯托克斯位移值较小，激发态分子的能量损失较低，发光效率较高，为一种比较优秀的蓝光材料。

本发明所述聚合物单体2-(3-氨基苯氧基)-6-(4-氨基苯氧基)-N-(2-氨基芴)苯甲酰胺的制备方法，包括步骤如下：

第一步：2-芴基-2,6-二氟苯甲酰胺的合成：控温0℃下，将2-氨基芴和三乙胺加入二氯甲烷中，然后开始滴加2,6-二氟苯甲酰氯，随后保温0℃反应；反应结束，将上述混合液倒入冰水中，沉降过滤，得到2-芴基-2,6-二氟苯甲酰胺；