[发明专利]一种联苯烯类衍生物及其制备方法有效

专利信息
申请号: 201910598972.8 申请日: 2019-07-03
公开(公告)号: CN110256253B 公开(公告)日: 2021-12-03
发明(设计)人: 姚亮亮;刘葆华;岳浩;韩梦瑶;胡益民 申请(专利权)人: 安徽师范大学
主分类号: C07C69/753 分类号: C07C69/753;C07C67/347
代理公司: 芜湖安汇知识产权代理有限公司 34107 代理人: 尹婷婷
地址: 241000 安徽省*** 国省代码: 安徽;34
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摘要:
搜索关键词: 一种 联苯 衍生物 及其 制备 方法
【说明书】:

发明公开了一种联苯烯类衍生物及其制备方法。以不同的多重炔烃底物通过串联反应构筑联苯烯类化合物,该反应克服了以往反应中路线冗长,底物和反应条件要求苛刻,取代官能团扩展有限的等缺点,该反应不但底物合成简单、试剂比较便宜,并且具有高原子经济性、简洁高效的得到目标分子,给联苯烯类衍生物在有机光电材料邻域内的应用提供了一种全新的途径。

技术领域

本发明属于有机化合物领域,具体涉及一种联苯烯类衍生物及其制备方法。

背景技术

近几十年来,融合了化学、物理、材料和电子学等学科的有机光电子学取得了很大的进展。有机光电子学基础理论的研究和有机电子产业的开发成为目前国际上备受关注的热点。有机半导体材料在有机发光二极管(OLEDs),有机场效应晶体管(OFETs),有机太阳能电池(OSCs)等具有很强的应用前景。有机光电材料之所以引起人们广泛的关注,是因为相对无机半导体材料来说具有诸多优势。例如,以联苯烯类衍生物(化合物1-4)为代表的有机材料具有物理化学性质的可调控性,通过改变分子的官能团来调控材料的属性;还可以制备在柔性的衬底上,实现可弯曲、可折叠的电子电路;最终达到高性能、低成本、可弯曲的有机半导体光电器件。

由于联苯烯类衍生物表现出如此优秀的光电效应,如何高效、绿色的合成出具有联苯烯骨架结构的方法成为全世界范围内有机合成化学家争相研究的焦点。目前合成联苯烯类衍生物的方法中大部分需要用过渡金属作催化剂,或者通过多步的D-A环加成才能得到目标产物。实验路线冗长分离提取的数量有限,其产量根本满足不了人们的需求,这也大大限制了有机光电材料在实际生活中的应用。因此,寻找更加简洁高效的合成联苯烯类衍生物的方法显得尤为重要。

发明内容

本发明的目的在于提供一种联苯烯类衍生物,具有多环存在,结构更复杂,有广阔的应用前景。

本发明还提供了一种联苯烯类衍生物的制备方法,简便、绿色、高原子经济性。

本发明采取的技术方案为:

一种联苯烯类衍生物,所述联苯烯类衍生物的结构通式如下:

其中,R1为直链烷基、支链烷基、饱和烃类、不饱和烃类或芳香烃类基团;

R2为卤素、直链烷基、支链烷基、酯基、烷氧基以及其相应的衍生物;R2可处于苯环的任意位置。

进一步地,所述R1优选为四个碳以下的直链烷基、支链烷基、饱和烃类、不饱和烃类,或芳香烃类基团;R2优选为卤素或者四个碳以下的直链烷基、支链烷基、酯基、烷氧基以及其相应的衍生物。

更进一步地,R1优选为异丙基;R2优选为氢或甲基。

本发明还提供了一种联苯烯类衍生物的制备方法,所述制备方法包括以下步骤:

(1)合成前体化合物,所述前体化合物的结构式为

其中,R1为直链烷基、支链烷基、饱和烃类、不饱和烃类或芳香烃类基团;

R2为卤素、直链烷基、支链烷基、酯基、烷氧基以及其相应的衍生物;R2可处于苯环的任意位置;

(2)将前体化合物溶于无水乙腈溶剂进行反应,反应结束后分离纯化,即可制得联苯烯类衍生物。

步骤(1)中,所述R1为异丙基;R2为氢或甲基。

步骤(1)中,所述前体化合物的制备方法包括以下步骤:

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