[发明专利]一种检测氰根离子的荧光探针及其制备方法和应用有效
| 申请号: | 201910464404.9 | 申请日: | 2019-05-30 |
| 公开(公告)号: | CN110204564B | 公开(公告)日: | 2021-07-20 |
| 发明(设计)人: | 刘传祥;付超;李喆垚;饶才辉;陈璐;朱婷婷 | 申请(专利权)人: | 上海应用技术大学 |
| 主分类号: | C07F5/02 | 分类号: | C07F5/02;C09K11/06;G01N21/64 |
| 代理公司: | 上海科盛知识产权代理有限公司 31225 | 代理人: | 林君如 |
| 地址: | 201418 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 检测 离子 荧光 探针 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种检测氰根离子的荧光探针,其特征在于,其化学名称为3-溴-5-苯基乙腈-4,4-二氟-8-苯基-4-硼-3a,4a-二氮杂-s-引达省,其结构式如下:
2.根据权利要求1所述的一种检测氰根离子的荧光探针的制备方法,其特征在于,具体步骤如下:
(1)的合成:
在氮气氛围中,将苯甲醛、吡咯和无水CH2Cl2混合,然后加入三氟乙酸,室温下搅拌反应,反应结束后洗涤、干燥、收集滤液、浓缩、纯化后,得到黄色固体
(2)溴化产物中间体的合成:
将步骤(1)制备得到的溶于无水四氢呋喃,并用氮气置换,降温冷却,随后将N-溴代琥珀酰亚胺分两批加入,搅拌后,再将2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌溶于四氢呋喃后,加入上述反应体系;待反应完全后,恢复至室温,减压蒸馏,经柱层析后收集得到溴化产物中间体;
(3)3,5-二溴-4,4-二氟-8-苯基-4-硼-3a,4a-二氮杂-s-引达省的合成:
将步骤(2)制备得到的溴化产物中间体溶于甲苯中,加入三乙胺,15min后加入三氟化硼乙醚,回流反应,反应完全后洗涤、萃取、合并有机相、干燥、浓缩、分离纯化后得到红色固体3,5-二溴-4,4-二氟-8-苯基-4-硼-3a,4a-二氮杂-s-引达省;
(4)3-溴-5-苯基乙腈-4,4-二氟-8-苯基-4-硼-3a,4a-二氮杂-s-引达省的合成:
氮气氛围下,将无水四氢呋喃和钠氢混合后,加入苯乙腈,搅拌反应,将含有3,5-二溴-4,4-二氟-8-苯基-4-硼-3a,4a-二氮杂-s-引达省的无水四氢呋喃加入反应体系内,室温搅拌反应,反应结束后调节pH、萃取、干燥、除去溶剂,分离纯化得到红色固体3-溴-5-苯基乙腈-4,4-二氟-8-苯基-4-硼-3a,4a-二氮杂-s-引达省。
3.根据权利要求2所述的一种检测氰根离子的荧光探针的制备方法,其特征在于,步骤(1)中:苯甲醛、吡咯、无水CH2Cl2和三氟乙酸的添加量之比为5.00g:20mL:250mL:200mg。
4.根据权利要求2所述的一种检测氰根离子的荧光探针的制备方法,其特征在于,步骤(2)中:N-溴代琥珀酰亚胺和2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌的添加量之比为2.22g:3.60g:2.27g。
5.根据权利要求2所述的一种检测氰根离子的荧光探针的制备方法,其特征在于,步骤(2)中:冷却降温的温度为-78℃。
6.根据权利要求2所述的一种检测氰根离子的荧光探针的制备方法,其特征在于,步骤(3)中:溴化产物中间体、甲苯、三乙胺和三氟化硼乙醚的添加量之比为3.36g:100mL:9mL:10mL。
7.根据权利要求2所述的一种检测氰根离子的荧光探针的制备方法,其特征在于,步骤(4)中:无水四氢呋喃、钠氢、苯乙腈和3,5-二溴-4,4-二氟-8-苯基-4-硼-3a,4a-二氮杂-s-引达省的添加量之比为30mL:12mmol:4.88mmol:1.22mmol。
8.根据权利要求1所述的一种检测氰根离子的荧光探针在检测水溶液中氰根离子的应用。
9.根据权利要求8所述的一种检测氰根离子的荧光探针的应用,其特征在于,采用紫外吸收和荧光发射光谱法检测时,荧光探针溶解在乙腈和水3:7混合溶液中,对氰根离子进行测试。
10.根据权利要求8所述的一种检测氰根离子的荧光探针的应用,其特征在于,制备检测试纸,具体步骤如下:
在处理过的滤纸上滴加荧光探针的乙腈溶液,使荧光探针均匀吸附在滤纸上,自然晾干,制备得到CN-检测试纸。
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