[发明专利]具有力致荧光变色性能的四苯乙烯大环化合物和合成方法及用途有效

专利信息
申请号: 201910153974.6 申请日: 2019-03-01
公开(公告)号: CN109776483B 公开(公告)日: 2021-04-20
发明(设计)人: 曾卓;张梅;何展宇 申请(专利权)人: 华南师范大学
主分类号: C07D323/00 分类号: C07D323/00;C09K11/06;C09K9/02
代理公司: 北京科亿知识产权代理事务所(普通合伙) 11350 代理人: 汤东凤
地址: 510006 广东省广州市番禺*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 有力 荧光 变色 性能 苯乙烯 环化 合成 方法 用途
【说明书】:

发明公开了一种具有力致荧光变色性能的四苯乙烯大环化合物,该化合物通过自身具有的强荧光性质,连接烷基链结构单元,从而具有固体增加压力前后荧光色差性能,并能作为荧光探针识别环状羧酸。所述的四苯乙烯大环化合物,其结构式如式1或式2所示:式中:连接桥R为1,4‑亚丁基(‑(CH2)4‑)、2,2,3,3‑四氟‑1,4‑亚丁基(‑CH2(CF2)2CH2‑)、1,5‑亚戊基(‑(CH2)5‑)、2,2,3,3,4,4‑六氟‑1,5‑亚戊基(‑CH2(CF2)3CH2‑)、1,6‑亚己基(‑(CH2)6‑)或2,2,3,3,4,4,5,5‑八氟‑1,6‑亚己基(‑CH2(CF2)4CH2‑)。

技术领域

本发明涉及有机固体荧光力致变色材料领域,尤其是具有力致荧光变色性能的四苯乙烯大环化合物和合成方法及用途。

背景技术

传统荧光分子由于在高浓度时其荧光会减弱,甚至不发光,因而限制了其在显示器件、传感器和光学器件等领域的应用。传统荧光分子在聚集状况下出现荧光减弱和不发光的现象被称为“浓度淬灭”效应,又称为“聚集诱导荧光淬灭(aggregation-causedquenching,ACQ)”。而近代科技的快速发展,迫切在荧光材料上取得突破。

2001年,唐本忠课题组报道一些噻咯分子在溶液中几乎不发光,而在聚集状态或固体薄膜下发光大大增强。同时,提出解决传统荧光材料淬灭聚集(ACQ)难题的聚集诱导发光(aggregation induced emission,AIE)概念、现象和机理。AIE材料在显示器件,传感器、光学器件和生物成像等领域具有巨大的应用潜能和商机,引起了广大研究学者的研究兴趣与关注。在聚集态下,聚集诱导发光分子的分子内旋转和振动被有效的抑制。聚集诱导发光分子结晶状态下堆砌疏松,在外力的作用下其堆砌结构发生改变,影响分子原先π电子跃迁的能级水平,从而改变荧光发射,产生压致发光变色现象。

突出荧光的变化色差、高灵敏度的机械刺激和高强度的固体发射对于机械压致变色材料的应用是至关重要的。近年来,已经报道了各种具有压致变色性质的分子结构,包括二乙烯基蒽、四苯乙烯(tetraphenylethylene,TPE)、三苯胺(triphenylamine,TPA)、噻咯和金属-有机或b-二酮硼配合物,其中四苯乙烯是构建AIE分子的一类重要基团。

发明内容

本发明旨在提供一种具有力致荧光变色性能的四苯乙烯大环化合物,该化合物通过自身具有的强荧光性质,连接烷基链结构单元,从而具有增加固体压力前后荧光色差的性能。其中多氟烷基链桥连的四苯乙烯大环分子,可通过氟氢键与客体分子作用,进而改变四苯乙烯大环化合物的构型,实现其与客体荧光变化与响应,特别是当环状羧酸作为客体分子时,其荧光蓝移(12nm)。

为实现上述目的,本发明提供的技术方案是:一种具有力致荧光变色性能的四苯乙烯大环化合物,其结构式如式1所示:

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