[发明专利]具有力致荧光变色性能的四苯乙烯大环化合物和合成方法及用途

权利要求书

1.一种具有力致荧光变色性能的四苯乙烯大环化合物，其特征在于，其结构式如式1所示：

式中：连接桥R为1,4-亚丁基(-(CH₂)₄-)、2,2,3,3-四氟-1,4-亚丁基(-CH₂(CF₂)₂CH₂-)、1,5-亚戊基(-(CH₂)₅-)、2,2,3,3,4,4-六氟-1,5-亚戊基(-CH₂(CF₂)₃CH₂-)、1,6-亚己基(-(CH₂)₆-)或2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-1,6-亚己基(-CH₂(CF₂)₄CH₂-)。

2.一种具有力致荧光变色性能的四苯乙烯大环化合物，其特征在于，其结构式如式2所示：

式中：连接桥R为1,4-亚丁基(-(CH₂)₄-)、2,2,3,3-四氟-1,4-亚丁基(-CH₂(CF₂)₂CH₂-)、1,5-亚戊基(-(CH₂)₅-)、2,2,3,3,4,4-六氟-1,5-亚戊基(-CH₂(CF₂)₃CH₂-)、1,6-亚己基(-(CH₂)₆-)或2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-1,6-亚己基(-CH₂(CF₂)₄CH₂-)。

3.一种如权利要求1或2所述的具有力致荧光变色性能的四苯乙烯大环化合物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：

1)将2-溴-1,1,2-三苯乙烯、3,5-二甲氧基苯硼酸、四正丁基溴化铵、碳酸钾和Pd(PPh₃)₄溶于甲苯，密闭，N₂洗气，搅拌反应；加DCM，有机层依次用水、饱和食盐水洗涤，干燥，柱层析得到TPE-OMe；

2)将TPE-OMe加入DCM中，缓慢滴入BBr₃，搅拌反应；加DCM，有机层依次用水、饱和食盐水洗涤，干燥，柱层析得到TPE-OH；

3)将1mol 4F-OTf、6F-OTf、8F-OTf、4R-TOs、6R-TOs或8R-TOs与TPE-OH、碳酸钾和40mL乙腈溶液置于单口烧瓶中，N₂洗气，加热回流12-24h，得到式1和式2所示化合物；

所述4F-OTf代表三氟甲磺酸2,2,3,3-四氟-1,4-丁二酯；6F-OTf代表三氟甲磺酸2,2,3,3,4,4-六氟-1,5-戊二酯；8F-Otf代表三氟甲磺酸2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-1,6-己二酯；4R-Tos代表4-甲基苯磺酸-1,4-丁二酯；6R-TOs代表4-甲基苯磺酸-1,5戊二酯；8R-TOs代表4-甲基苯磺酸-1,6-己二酯；TPE-OH的结构为：

4.根据权利要求3所述具有力致荧光变色性能的四苯乙烯大环化合物的合成方法，其特征在于，步骤1)所述2-溴-1,1,2-三苯乙烯、3,5-二甲氧基苯硼酸、四正丁基溴化铵、碳酸钾、Pd(PPh₃)₄与甲苯的摩尔比为1:1.5:(0.1-0.15):(3.6-4.5):0.001:6。

5.根据权利要求3所述具有力致荧光变色性能的四苯乙烯大环化合物的合成方法，其特征在于，步骤2)所述TPE-OMe、BBr₃与DCM的摩尔比为1:4:(12-15)。