[发明专利]一种基于香豆素卡巴腙衍生物的荧光探针及其制备方法和应用

说明书

本发明提供了一种基于香豆素卡巴腙衍生物的荧光探针及其制备方法和应用，属于有机合成领域。本发明的基于香豆素卡巴腙衍生物能够与Cu²⁺形成稳定配合物，具有较好的Cu²⁺离子识别性能，在pH＝7.4的羟乙基哌嗪乙硫磺酸(HEPES，5×10^‑3mol/L，含体积比为0.5％的DMSO)缓冲溶液中表现出显著的AIEE性质，且对Cu²⁺离子表现出较高的选择性荧光识别性能。Cu²⁺加入使探针溶液的绿色荧光几乎完全淬灭，具有荧光减弱效应，可实现裸眼辨别检测。更为重要的是也可用于细胞中Cu²⁺离子的荧光成像检测，具有快速、简便、灵敏度高、检出限低、选择性强的特点，以及广泛的潜在应用价值。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，尤其涉及一种基于香豆素卡巴腙衍生物的荧光探针及其制备方法和应用。

背景技术

Cu²⁺在植物、动物和人类的生物系统中起着重要的作用。更重要的是，高浓度的Cu²⁺对许多细菌和病毒等有机体具有高度毒性，同时Cu²⁺细胞稳态的改变与一些严重的神经退行性疾病，如阿尔茨海默病，威尔逊氏病和门克斯病。因此，迫切需要开发有效的探针用于生物体系中Cu²⁺检测。

近年来，荧光分子探针技术由于具有灵敏度高、操作简单、成本低等特点，已经成为检测金属离子的重要手段。因此，Cu²⁺荧光探针受到广泛关注。但现有探针水溶性差，使用时多需要有机溶剂助溶，且合成相对复杂，成本高。聚集诱导发光(AIE)或聚集诱导发射增强(AIEE)分子背景噪声低，其最显著的优势就是聚集态下的高效稳定发光。其在富水或纯水体系下形成聚集体，荧光效率出现显著增加甚至由暗到明的突跃，使高品质的活体成像和高灵敏度的在线传感监测变得更加容易。因此，开发AIE或AIEE活性荧光探针用于Cu²⁺检测是目前研究的热点。

现有技术中，中国专利CN108276371A公开了一种香豆素硫代卡巴腙衍生物，但是存在检出限高(检出限为1.008×10^-7mol/L)的问题。

发明内容

有鉴于此，本发明的目的在于提供一种基于香豆素卡巴腙衍生物的荧光探针及其制备方法和应用。本发明提供的荧光探针检出限低。

为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：

本发明提供了一种基于香豆素卡巴腙衍生物的荧光探针，所述香豆素卡巴腙衍生物结构式如式I所示：

本发明还提供了上述技术方案所述的基于香豆素卡巴腙衍生物的荧光探针的制备方法，包括以下步骤：

将7-二乙氨基-3-乙酰基香豆素和乙醇溶液混合后，再加入卡巴肼，得到混合物；

将所述混合物在常压下进行回流反应，得到溶液；

将所述溶液冷却后，得到所述基于香豆素卡巴腙衍生物的荧光探针。

优选地，所述7-二乙氨基-3-乙酰基香豆素和卡巴肼的摩尔比为1:1。

优选地，所述7-二乙氨基-3-乙酰基香豆素与乙醇溶液的用量比为0.002～0.004mol：0.005～0.01L。

优选地，所述乙醇溶液为无水乙醇或浓度为75％的乙醇溶液。

优选地，所述回流反应的时间为2～3h。

优选地，所述溶液冷却至室温后进行减压过滤，将所得滤渣用无水乙醇洗涤，得到所述基于香豆素卡巴腙衍生物的荧光探针。