[发明专利]一种IR780酮式菁染料分子及其制备方法与晶体结构

说明书

本发明涉及荧光染料领域，公开了一种IR780酮式菁染料分子及其制备方法与晶体结构，所述IR780酮式菁染料合成方法简单、副产物少、收率高，结构稳定，在酸性条件下的发射光谱在近红外区域，采用二氯甲烷、乙醚扩散法培养得到的晶体结构稳定。基于以上优势，本发明所述IR780酮式菁染料分子在荧光染料和生物荧光成像研究领域具有良好的应用前景。

技术领域

本发明涉及荧光染料领域，更具体地，涉及一种IR780酮式菁染料分子及其制备方法与晶体结构。

背景技术

荧光探针分子成像技术在外科手术和生物医学领域有着良好的应用前景。近年来，荧光成像技术取得了快速发展，由于其对生物样本具有便捷、无损伤、实时原位动态可视监测以及高灵敏度、高时空分辨率的特点，逐渐成为生物荧光探针研究领域的重要工具。

荧光团是决定荧光成像效果的重要因素，如果要获得高质量的荧光成像，就必须采用性能优良的荧光团。通常，荧光成像选取的荧光团应该考虑发射波长、量子效率、光稳定性和生物相容性这几方面的因素。其中，发射波长是首要因素，选择具有合适的发射波长的荧光团对降低干扰，提高荧光成像分辨率有重要影响。发射波长小于400nm的紫外光对生物组织伤害很大，而发射波长大于400nm的可见光区发射的荧光团受生物组织和器官自吸收产生荧光背景干扰严重。发射波长位于650-900nm的近红外荧光探针具有紫外-可见光区发射的传统荧光探针不可比拟的优势，因其高信噪比及由此保障的理想检测灵敏度，而在分析领域备受瞩目。

菁染料具有摩尔消光系数高、吸收和荧光发射均位于近红外区域等优点，对其在荧光探针及生物荧光成像中的应用研究逐渐成为了近年来研究的热点。然而，菁染料合成过程复杂、副产物多、极其难于分离提纯。这些缺点造成了目前市场上所销售的花菁染料价格高昂，且纯度不高。

在本项发明中，我们研究了一种IR780酮式菁染料分子及其制备方法与晶体结构。该化合物合成方法简单、副产物少、收率高，结构稳定。基于以上优势，我们认为该化合物在荧光染料和生物荧光成像研究领域具有良好的应用前景。

发明内容

有鉴于此，本发明为克服上述现有技术所述的至少一种不足，提供一种IR780酮式菁染料分子及其制备方法与晶体结构。

为了解决上述存在的技术问题，本发明采用下述技术方案：

本发明第一方面涉及一种IR780酮式菁染料分子，该荧光染料分子具有如下结构：

本发明第二方面涉及所述IR780酮式菁染料分子的制备方法，包括以下步骤：

S1.将N,N-二甲基甲酰胺(DMF)溶解在二氯甲烷中，冰浴下滴加三氯氧磷的二氯甲烷溶液，搅拌30分钟后加入环已酮，加热回流3小时，倒入冰水中保持过夜，进行抽滤得到化合物5。

S2.将苯肼和3-甲基-2-丁酮溶解在无水乙醇的混合物中，加热回流4小时，冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，然后加入乙酸，在氩气的保护下加热回流1小时，冷却至室温，减压蒸馏除去大部分的溶剂，得到的粘性残余物用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，将溶液pH值调至7，得到的混合物用二氯甲烷水溶液萃取三次，得到的有机相再用无水硫酸钠干燥并过滤，得到固体混合物，经硅胶柱层析分离提纯，得到化合物4。

S3.将步骤S2得到化合物4和碘乙烷溶解在乙腈中，在氩气的保护下加热回流24小时，得到针状晶体。将反应液冷却至室温，过滤，丙酮洗涤，然后用无水乙醇重结晶，得到化合物3。

S4.将步骤S3得到化合物3和步骤S1得到化合物5溶解在正丁醇和甲苯的混合溶液中，在氮气的保护下加热回流10小时，冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，得到的固体混合物用乙醚洗涤三次，经硅胶柱层析分离提纯，得到化合物2(IR780)。