[发明专利]一种手性β羟基酸酯类化合物的合成方法有效
| 申请号: | 201811536129.9 | 申请日: | 2018-12-14 |
| 公开(公告)号: | CN109734600B | 公开(公告)日: | 2020-09-15 |
| 发明(设计)人: | 蒋俊;刘洪鑫;王娜;李娟 | 申请(专利权)人: | 温州大学 |
| 主分类号: | C07C201/12 | 分类号: | C07C201/12;C07C205/56;C07C67/343;C07C69/732;C07C253/30;C07C255/57;C07C69/84;C07C69/73;C07C69/734;C07D317/64;C07F17/02;C07D333/24;C07C69/716 |
| 代理公司: | 温州名创知识产权代理有限公司 33258 | 代理人: | 陈加利 |
| 地址: | 325000 浙江省温州市瓯海*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 手性 羟基 酸酯类 化合物 合成 方法 | ||
1.一种手性β羟基酸酯类化合物的合成方法,其特征在于该方法包括:
以醛类化合物与丙二酸单烷基酯为原料,在有机溶剂中,以金属化合物、有机酸盐以及手性配体为催化剂,进行脱羧aldol加成反应,反应完毕后经过分离纯化得到的手性β羟基酸酯类化合物,该手性β羟基酸酯类化合物的结构式为:
所述醛类化合物的结构式为:
R1-CHO;
所述丙二酸单烷基酯的结构式为
所述的R1选自下列之一:烷基、带氟、氯、溴、硝基、烷基、烷氧基等取代的苯基或其它类芳基;
所述的R2选自下列之一:甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、叔丁基;
所用的有机溶剂为不与反应物和产物发生反应的有机溶剂;
所述的金属化合物为六水合氯化镍;
所述的有机酸盐为邻硝基苯甲酸钾;
所述的手性配体为以下结构式的化合物:
所述的脱羧aldol加成反应的温度为0-60℃。
2.根据权利要求1所述的手性β羟基酸酯类化合物的合成方法,其特征在于:所述的有机溶剂选自下列一种或者任意几种的组合:二氯甲烷、乙酸乙酯、四氢呋喃、乙腈、甲苯、甲醇、氯仿。
3.根据权利要求1所述的手性β羟基酸酯类化合物的合成方法,其特征在于:所用有机溶剂的质量是原料的1-200倍。
4.根据权利要求1所述的手性β羟基酸酯类化合物的合成方法,其特征在于:所述的醛类化合物与丙二酸单烷基酯的摩尔投料比为1:1-5。
5.根据权利要求1所述的手性β羟基酸酯类化合物的合成方法,其特征在于:所述的催化剂与醛类化合物比例为1wt%-20wt%,所述的催化剂体系中金属与手性配体的摩尔比为1:1-1.5。
6.根据权利要求2所述的一种手性β羟基酸酯类化合物的合成方法,其特征在于:所述的脱羧aldol加成反应的反应时间为3-120小时。
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