[发明专利]制备含3-甲氧基-4-[5-(8-喹啉羟基)-戊氧基]-苯基富勒烯吡咯烷及应用

说明书

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种N‑甲基‑2‑{3‑甲氧基‑4‑[5‑(8‑喹啉羟基)‑戊氧基]‑苯基}‑3,4‑富勒烯吡咯烷的制备方法，还涉及上述的富勒烯吡咯烷作为颗粒催化剂载体的应用。该方法，包括以下的步骤：A、3‑甲氧基‑4‑[5‑(8‑喹啉羟基)‑戊氧基]‑苯甲醛的合成；B、合成N‑甲基‑2‑{3‑甲氧基‑4‑[5‑(8‑喹啉羟基)‑戊氧基]‑苯基}‑3,4‑富勒烯吡咯烷。本发明的有益效果在于，本发明制备得到的Pd负载N‑甲基‑2‑{3‑甲氧基‑4‑[5‑(8‑喹啉羟基)‑戊氧基]‑苯基}‑3,4‑富勒烯吡咯烷纳米颗粒催化剂，在催化苯乙烯时，其催化效率较高，且该催化剂循环使用5次后其产率仍维持在88％以上，催化剂活性更为稳定。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种N-甲基-2-{3-甲氧基-4-[5-(8- 喹啉羟基)-戊氧基]-苯基}-3,4-富勒烯吡咯烷的制备方法，还涉及上述的富勒烯吡咯烷作为颗粒催化剂载体的应用。

背景技术

富勒烯是碳的第三种同素异形体，其因特殊的结构在化学、生物学、材料学、医学等领域显示出广泛的应用前景，其中最具代表性的是C₆₀在抗HIV病毒、抑制癌细胞增殖、清除自由基、抗菌、抗氧化、致使DNA裂解、药物载体等方面具有独特的生物学活性。然而C₆₀在极性溶剂中的溶解性较差，靶向性不理想，限制了其在生物医学领域的应用。因此，制备具有特殊光、电性能，良好溶解性及靶向特异性的C₆₀衍生物，对今后探索其生物活性及拓展富勒烯基新材料具有重要的意义。

关于合成多种C₆₀吡咯烷衍生物，大大扩展了富勒烯衍生物的产品多样化发展。CN105669529 A披露了一种一种富勒烯吡咯烷衍生物的制备方法，包括如下步骤：

(1)取对硝基苯甲醛和乙醛混匀，并加入氢氧化钾-甲醇溶液进行反应，当反应温度降到0-5℃时，加入氢氧化钾-甲醇溶液继续反应；

将反应混合物冷却至5℃以下固化，加入乙酸酐并加热，随后倒入热水中并加入浓盐酸，水浴加热后静置至析出晶体，抽滤并洗涤，在质量分数30％的乙酸水溶液中重结晶，得到黄色晶体，即为3-(4-硝基苯基)丙烯醛；

(2)在惰性气体保护下，取富勒烯溶于新蒸甲苯中，得到富勒烯混合溶剂；随后向所述混合溶剂中分别加入步骤(1)中得到的3-(4-硝基苯基)丙烯醛和肌氨酸混匀，控制反应温度110-130℃反应至溶液开始由紫色变为红褐色；并继续向反应液中通入氩气，使其冷却至室温，并继续反应至溶液颜色不再变化；将反应液过滤、浓缩，并进行硅胶柱层析分离，得到反应浓缩液；以石油醚淋洗反应浓缩液以除去未参加反应的富勒烯C₆₀，再用体积比为1:4-6的甲苯-石油醚混合洗脱剂淋洗残留的C₆₀，再以体积比为1:1的甲苯-石油醚混合洗脱剂淋洗出棕黑色产物带，得到产物浓缩液；对所述产物浓缩液进行固液分离，并以甲醇清洗固体物质，随后真空干燥处理，得到棕黑色粉末状目标产物。

以上的专利披露了制备富勒烯吡咯烷衍生物的方法其具体的步骤，也披露了该衍生物应用于催化剂中，例如将活性组分Pt负载于所述催化剂载体上，用所述催化剂进行硝基苯催化加氢制对氨基苯酚，其效果良好。

但是上述的富勒烯吡咯烷衍生物是否能应用于苯乙烯催化加氢制备苯乙烷中并且收效如何，上述的专利并未作披露，虽然同样是富勒烯吡咯烷，每种富勒烯吡咯烷衍生物的特性又各个不同，且在不同的催化反应中，所需要催化剂也具有明显的差别。

发明内容

为了解决上述的技术问题，本发明提供了一种N-甲基-2-{3-甲氧基-4-[5-(8- 喹啉羟基)-戊氧基]-苯基}-3,4-富勒烯吡咯烷的制备方法；

还提供了上述的N-甲基-2-{3-甲氧基-4-[5-(8-喹啉羟基)-戊氧基]-苯基}-3,4-富勒烯吡咯烷制备纳米颗粒催化剂，以及作为催化剂载体的应用；