[发明专利]一种2-氯-N-(苯基氨基甲酰基)烟酰胺类化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一种2‑氯‑N‑(苯基氨基甲酰基)烟酰胺类化合物及其制备方法和应用，该化合物结构式如式（I）所示：式（I）中，苯环上的H被取代基R单取代或多取代；n为1~5的整数，表示苯环上取代基R的个数；n=1时，表示苯环上的H被取代基R单取代；n=2~5时，表示苯环上的H被取代基R多取代，不同取代位置上的取代基R相同或者不同；所述取代基R为卤素、C1~C5的烷基、C1~C5的烷氧基、苯氧基、硝基、C1~C3的卤代烷基、C1~C3的卤代烷氧基、苯基或甲酯基。该化合物为具有杀菌活性的新化合物，如对黄瓜灰霉菌、油菜菌核病菌、小麦赤霉病菌和苹果轮纹病菌均有一定的抑制效果。

技术领域

本发明涉及一种2-氯-N-(苯基氨基甲酰基)烟酰胺类化合物及其制备方法和应用。

背景技术

酰胺类杀菌剂是一类常见的杀菌剂，广泛应用于作物病害防治，国内外对酰胺类杀菌剂的合成及生物活性已有大量的研究杂环化合物因其具有选择性好、活性高、毒性低等特点，是近年来国内外农用杀菌剂研发的热点，许多含杂环结构的化合物已作为商品化杀菌剂，被广泛用于作物病害的防治。

且酰胺类化合物是天然生物活性分子和合成有机化合物中最常见的化合物之一。酰胺类化合物的合成在药物化学、生物化学和高分子合成等方面有着重要的应用。研究表明,超过四分之一的药物是酰胺类化合物。很多重要的天然产物，如蛋白质、多肽、维持生物各种日常生活的酶等均含有大量的酰胺键。另外，应用广泛的高分子材料，如尼龙等也是由大量酰胺键组成的聚酰胺高分子。

一般而言，合成酰胺的经典方法，主要包括有机酸和胺在偶联试剂如三苯基膦等作用下生成酰胺，或使用酰卤、酸酐和活泼酯等与有机胺发生亲核加成反应制备。然而，这些方法均存在明显的缺陷。例如使用活性高、价格较贵且较危险的试剂(如酰卤等)，反应产生卤化氢而导致酰胺化反应的原子经济性不高，且会腐蚀设备以及污染环境。后续发展起来的酶催化也是合成酰胺很好的方法，但是存在酶的活性受反应条件影响的缺点，另外酶从反应体系中的分离过程繁琐以及反应底物范围受限等问题也限制了该方法的应用。为了克服上述酰胺化过程中的缺点,近年来发展了许多新的合成酰胺的方法。在国内对啶酰菌胺类似物的合成及活性研究主要集中于其杀菌活性，但也有对其除草等生物活性的研究。

发明内容

本发明的目的是提供一种2-氯-N-(苯基氨基甲酰基)烟酰胺类化合物及其制备方法和应用。

一种2-氯-N-(苯基氨基甲酰基)烟酰胺类化合物，其特征在于其结构式如式(I)所示：

式(I)中，苯环上的H被取代基R单取代或多取代；n为1～5的整数，表示苯环上取代基R的个数；n＝1时，表示苯环上的H被取代基R单取代；n＝2～5时，表示苯环上的H被取代基R多取代，不同取代位置上的取代基R相同或者不同；所述取代基R为卤素、C1～C5的烷基、C1～C5的烷氧基、苯氧基、硝基、C1～C3的卤代烷基、C1～C3的卤代烷氧基、苯基或甲酯基。

所述的一种2-氯-N-(苯基氨基甲酰基)烟酰胺类化合物，其特征在于所述取代基R为氯、甲基、乙基、甲氧基、苯氧基、硝基或甲酯基。

所述的一种2-氯-N-(苯基氨基甲酰基)烟酰胺类化合物，其特征在于所述取代基R(n)为2,6-二氯、3,5二甲基、对甲基、3-异丙基、2,5-二甲氧基、2-甲基-4-硝基、2,4-二氯、苯基、2-氯、3-叔丁基、2,6-二乙基、2-硝基-4-甲基、2-甲基-3-硝基、4-甲氧基羰基、3,5-二氯、2-甲基、3,4-二甲基、4-苯氧基、4-乙基、2,4,6-三甲基、2,5-二氯和4-氯。

所述的一种2-氯-N-(苯基氨基甲酰基)烟酰胺类化合物的制备方法，其特征在于包括以下步骤：