[发明专利]一种手性硫杂五螺烯并苝酰亚胺类化合物及其制备方法与应用

说明书

本发明公开了一种手性硫杂五螺烯并苝酰亚胺类化合物，结构式如式I所示：其中，R选自烷基、取代烷基、取代杂烷基。本发明提供的手性硫杂五螺烯并苝酰亚胺类化合物合成步骤短、操作方便，合成中的原料易得，易于工业化生产，该类化合物具有很好的化学稳定性，可以作为有机光伏电池的电子受体材料。

技术领域

本发明属于有机化学合成技术领域，具体地说，涉及一种新的手性硫杂五螺烯并苝酰亚胺类化合物及其制备方法与应用。

背景技术

含有噻吩单元的有机共轭材料是光电材料领域研究的一个热点。其中，β-并三噻吩常被作为一个结构单元用来调节材料的光电性能而得到人们的广泛关注。一方面，这种结构单元相对于并五噻吩和更高程度的并噻吩，比较易于合成；同时，相对于并二噻吩和噻吩，这种结构单元又具有一定的共轭性。人们围绕这种结构单元设计合成了一系列光电材料，其中有些材料具有较高的有机场效应性能，并且β-并三噻吩可用来合成螺旋结构的化合物，这为设计合成新型的具有螺旋结构的手性有机半导体材料提供了一个很理想的模型。

稠环酰亚胺类化合物是一类重要的有机功能分子，这类化合物具有化学、热和光稳定性好、吸收光谱范围较广以及荧光量子产率较高的特点，可广泛地应用于有机太阳能电池、液晶材料、有机场效应、光导体、电致发光、自组装及生物荧光探针等领域；然而现有的含稠环酰亚胺类化合物合成难度随着共轭程度的增加而增加，含杂原子单元稠合的手性硫杂五螺烯并苝酰亚胺类化合物的研究较少。因此，通过合理的分子设计，简单高效的合成方法得到含有β-并三噻吩单元的手性硫杂五螺烯并苝酰亚胺类化合物具有重要的研究意义和实用价值。

发明内容

本发明的第一个目的是提供一种手性硫杂五螺烯并苝酰亚胺类化合物。

本发明的第二个目的是提供一种所述手性硫杂五螺烯并苝酰亚胺类化合物的制备方法。

本发明的第三个目的是提供一种所述手性硫杂五螺烯并苝酰亚胺类化合物在有机光伏电池中作为电子受体材料的应用。

为了实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：

本发明的第一个方面提供了一种手性硫杂五螺烯并苝酰亚胺类化合物，结构式如式I所示：

其中，R选自烷基、取代烷基、取代杂烷基。

优选的，或其中，R₁选自C_2-12的烷基、卤素取代的C_2-12的烷基、C_2-12的烷氧基，R₂选自C_2-12的烷基、卤素取代的C_2-12的烷基、C_2-12的烷氧基，R₁和R₂可以相同也可以不同。

卤素为氟、氯、溴、碘。

最优选的，R为以下结构中的一种：

本发明的第二个方面提供了一种所述手性硫杂五螺烯并苝酰亚胺类化合物的制备方法，包括以下步骤：

R选自烷基、取代烷基、取代杂烷基；

将摩尔比为(2.1～2.5)：1：(5～20)：(0.05～0.15)的式II所示化合物单取代频哪醇酯苝酰亚胺、2,5-二溴二噻吩[2,3-b:3’,2’-d]噻吩、钯催化剂、碱与有机溶剂和水混合，加热至80～120℃反应5～24h，冷却到室温得到中间体，中间体中加入甲苯及碘搅拌溶解，用光反应器LED蓝光80～100℃光照环化10～24h，获得所述手性硫杂五螺烯并苝酰亚胺类化合物。

所述式II所示化合物单取代频哪醇酯苝酰亚胺、2,5-二溴二噻吩[2,3-b:3’,2’-d]噻吩、钯催化剂、碱的摩尔比为2.2：1：10：0.09。