[发明专利]一种氧杂蒽类荧光探针及其制备方法和应用有效
| 申请号： | 201811190426.2 | 申请日： | 2018-10-12 |
| 公开（公告）号： | CN109111421B | 公开（公告）日： | 2022-04-22 |
| 发明（设计）人： | 万义超;廖志鹏;全椰岑;李玮;袁林 | 申请（专利权）人： | 湖南科技大学 |
| 主分类号： | C07D311/78 | 分类号： | C07D311/78;C09K11/06;G01N21/64 |
| 代理公司： | 南通毅帆知识产权代理事务所(普通合伙) 32386 | 代理人： | 韩冬 |
| 地址： | 411201 *** | 国省代码： | 湖南;43 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 一种 氧杂蒽类 荧光 探针 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种氧杂蒽类荧光探针，其特征在于，具有通式(I)的化学结构：
2.一种根据权利要求1所述氧杂蒽类荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤一：将4-二乙氨基酮酸和6-氨基-1,2,3,4-四氢-1-萘酮加入到甲基磺酸中，90～120℃下反应3～5小时，冷却至室温后加入到盛有冰块的容器中，滴加高氯酸，过滤，干燥，得通式(III)的化合物；
步骤二：将所述通式(III)的化合物溶解于无水甲醇中，在冰水浴下滴加浓硫酸，加热回流，分离提纯，得通式(II)的化合物；
步骤三：将所述通式(II)的化合物和无水碳酸钾溶于无水乙腈中，滴加溶于无水乙腈的2,4-二硝基苯磺酰氯溶液，室温下搅拌3～9小时，分离提纯，得具有通式(I)的化学结构的化合物，即所述氧杂蒽类荧光探针。
3.根据权利要求2所述的一种氧杂蒽类荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤一所述4-二乙氨基酮酸与所述6-氨基-1,2,3,4-四氢-1-萘酮的摩尔比为1.1∶1，在100℃下，反应时间为4小时。
4.根据权利要求2所述的一种氧杂蒽类荧光探针的制备方法，其特征在于：
步骤二所述通式(III)的化合物：浓硫酸＝1mmol：1.8mL，加热回流24小时。
5.根据权利要求2所述的一种氧杂蒽类荧光探针的制备方法，其特征在于：
步骤二所述分离提纯为蒸除甲醇，以二氯甲烷：乙醇＝10～25：1v/v为淋洗液，使用柱层析提纯。
6.根据权利要求2所述的一种氧杂蒽类荧光探针的制备方法，其特征在于：
步骤三所述通式(II)的化合物：碳酸钾：2,4-二硝基苯磺酰氯的摩尔比为1∶6∶2，搅拌时间为6小时。
7.根据权利要求2所述的一种氧杂蒽类荧光探针的制备方法，其特征在于：
步骤三所述分离提纯为蒸除无水乙腈，用二氯甲烷溶解，用1mol/L的盐酸、饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥。
8.根据权利要求2所述的一种氧杂蒽类荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤三所述分离提纯为以二氯甲烷：乙醇＝20～50：1v/v为淋洗液，使用柱层析提纯。
9.一种根据权利要求1所述氧杂蒽类荧光探针的应用，其特征在于：通式(I)的化合物在制备作为谷胱甘肽检测的荧光探针中的应用。
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