[发明专利]一种三苯胺衍生物及其制备方法和用途有效

专利信息
申请号: 201811174650.2 申请日: 2018-10-09
公开(公告)号: CN109081784B 公开(公告)日: 2021-05-14
发明(设计)人: 宋庆宝;孙张华;孙浩;杨合一;其乐莫格 申请(专利权)人: 浙江工业大学
主分类号: C07C221/00 分类号: C07C221/00;C07C225/22;C09K9/02;C09D11/00
代理公司: 北京众合诚成知识产权代理有限公司 11246 代理人: 夏艳
地址: 310014 浙*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 一种 苯胺 衍生物 及其 制备 方法 用途
【说明书】:

发明公开了一种三苯胺衍生物及其制备方法和用途,该衍生物具有可逆力致变色性质,且具有如式(I)所示的结构,其合成方法简单、价格低廉,制备器件方便,作为压敏材料具有高对比度、高灵敏性、快速响应与可逆转换等特性。本发明的三苯胺衍生物在压力下变色,不但具有蓝色与黄色荧光间的压致变色行为,而且热处理或有机溶剂气氛中可实现迅速转换,在仿伪标签、指示传感器、安全油墨、光电子器件传感器、防伪、存储和显示等领域有广泛应用。

技术领域

本发明涉及一种三苯胺衍生物,具体涉及一种三苯胺衍生物及其制备方法和用途。

背景技术

在外力刺激作用下,压力也能使得材料分子发生化学变化,本质上是发生了旧键的断裂和新键的形成,即刺激前后的不同分子结构所发出的不同颜色的光。当被施加压力时,颜色发生变化,这种独特的现象使压致变色物质在光学记录、传感器、商标防伪、记忆存储和显示等领域呈现出巨大的商业应用前景。

具有力致变色性质的材料在受到外界力刺激,如研磨、拉伸以及按压等时,分子间的相互作用力发生改变,引起固体物质堆积方式的转变,从而导致材料的发光颜色发生响应的改变。当结晶固体经历从一种晶体结构到另一种晶体结构或非晶体结构的转变时,发生颜色的不连续变化,在受热或置于有机溶剂蒸汽氛围中时又恢复到原来的堆积方式,并且实现可逆压致变色。

目前,对压致变色性质的研究主要集中在:晶态有机分子、液晶及掺杂高聚物这几类。Kazuhiko Nagura等(J.Am.Chem.Soc.,2013,135,10322-10325)首次发现并报道,化合物在机械力和液态静压力两种不同的力刺激下,表现出明显不同的变色行为。机械力刺激下,荧光颜色转变为蓝绿色,而在液态静压力作用下,呈现红色荧光。这种截然不同的荧光颜色的转变,使人们意识到,不同力刺激带来的光学性能变化行为,其现象解释和机理还存在很多问题亟待解决。2016年,Ma等(J.Mater.Chem.C,2016,4,1257-1262)发现一种大π共轭化合物CN-DSB,外界力刺激作用后,分子构象的改变影响了分子间的堆积模式,从而使得其荧光颜色发生转变。这是一种在力刺激作用下,分子构象从扭曲逐渐向平面化转变,导致产生不同的荧光发射的力致变色机理,为力致变色材料的丰富和机理的探索,贡献了理论和实验基础。

但到目前为止,基于分子堆积结构的具有可逆转换、刺激响应变色性能的材料非常有限。基于力致变色材料开发的力刺激传感器有望在人们日常生活当中用于压力传感。机械力刺激前后显著的颜色变化和高灵敏度对力致变色材料的实际应用来说具有非常重要的意义。

发明内容

本发明的目的是提供一种三苯胺衍生物及其制备方法和用途,该三苯胺衍生物解决了现有刺激响应变色性能的材料较少的问题,作为一种新的力致变色材料,在压力下变色,在加热或有机溶剂气氛中可实现迅速恢复颜色,可应用于传感器、防伪、存储和显示等领域。

为了达到上述目的,本发明提供了一种三苯胺衍生物,该衍生物具有可逆力致变色性质,且具有如式(I)所示的结构:

优选地,该衍生物在在机械力研磨作用下发生变色行为,在365nm紫外灯照射下,由蓝色荧光区域变成黄色荧光区域。

优选地,该衍生物在30℃~120℃或有机溶剂氛围中,在365nm紫外灯照射下,恢复至蓝色荧光区域。

优选地,该衍生物在50℃~120℃条件下,在365nm紫外灯照射下,恢复至蓝色荧光区域。

优选地,所述的有机溶剂包含:乙醇、乙醇-水的混合溶液、正己烷、石油醚、甲醇、丙酮、乙二醇二甲醚、环己烷、四氯化碳和乙腈中任意一种。

本发明还提供了一种三苯胺衍生物的制备方法,该方法包含:

将三苯胺和对苯二甲酰氯于有机溶剂中,在路易斯酸催化下,在加热回流下反应,待反应结束后,经萃取、纯化得到三苯胺衍生物。

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