[发明专利]一种双螺吡喃力色团的制备方法

说明书

本发明公开了一种双螺吡喃力色团的制备方法。以4,4‑二羟基联苯、氢氧化钠、氯仿、去离子水为原料，以乙二醇为助溶剂，合成了双水杨醛化合物，再和吲哚化合物缩合反应，制备出了双螺吡喃力色团化合物。该工艺简单，反应条件温和。由于该双螺吡喃具有双羟基，可以很好的连接到高分子链中间(如聚氨酯)，当高分子链受到机械力作用时，聚合物发生力致变色，可作为力学探针，运用于应力预警、检测等领域。

技术领域

本发明公开了一种双螺吡喃力色团的制备方法，具体属于有机合成领域。

背景技术

近二十多年来，大量对热、光、电、机械力等刺激响应的功能材料体系不断被发掘。机械力作为一种刺激具有一些独特的优势，而且在绝大部分应用中高分子材料都涉及到机械力作用，因此发展力响应高分子材料的具有十分重要的意义。

力响应性聚合物主要是指高分子链在受到外力作用时参与的各种反应，特别是其特异性反应，即在高分子链中引入特定的化学基团或基团(也叫力色团)，在机械力作用下，高分子链将宏观外力传递给链上的力色团，诱导力色团发生化学反应，可控地产生一系列重要的功能。

自2007年Moore课题组在Nature上报道了机械力能活化苯并环丁烯发生开环，首次证明机械力能够驱动化学反应发生并且沿着动力学上被(热或者光刺激)禁阻的反应路径进行，生成具有高度选择性的产物，高分子力化学迅速成为众多学科的研究热点，包括化学、高分子科学、材料科学、生物科学、计算机模拟等。力色团的设计成为力响应性聚合物的核心内容。目前已报道的力色团数目相当有限，制备工艺复杂，限制力色团的应用，因此开发新型的力色团，不仅可丰富力色团的种类，而且为力响应性聚合物提供更多的选择。

螺吡喃作为力色团用具有很好的力致变色，在智能预警、检测等方面都有很重要的运用；双螺吡喃由于具有比螺吡喃具有更好的热稳定性、抗疲劳性等特点，因此开发出双螺吡喃力色团，不仅可丰富力色团的种类，同时可拓展力响应性材料的发展。

发明内容

本发明的目的为缓解现有力色团数目的不足，为力响应性材料提供更多的选择，本发明提供了一种简便制备双螺吡喃力色团的方法，并将双螺吡喃引入到聚氨酯体系中，研究其聚合物的力响应性。

为了实现这样的目的，本发明的技术方案中采用4,4-二羟基联苯、氢氧化钠、氯仿、去离子水为原料制备双水杨醛化合物，又利用水杨醛和吲哚化合物缩合获得双螺吡喃力色团，最后将双螺吡喃力色团引入到聚氨酯聚合物中。

本发明是通过如下步骤来实现的：

本发明中涉及新型的双螺吡喃力色团，其结构如下所示：

本发明制备双螺吡喃力色团化合物的原理如下：

(1)双水杨醛的制备

(2)吲哚化合物的制备

(3)双螺吡喃化合物的制备

本发明制备化合物的方法如下：

A:双水杨醛化合物的制备：

(1)在氮气保护下，称取一定量的4,4-二羟基联苯，氢氧化钠，去离子水于反应瓶中，4,4-二羟基联苯，氢氧化钠和去离子水的摩尔比例为1:15:300；

(2)开动搅拌，搅拌回流，再滴加氯仿和三乙胺混合溶液(混合溶液体积比为5:1)，氯仿和4,4-二羟基联苯摩尔比例为3.5:1；

(3)回流反应5h，冷却，滴加2mol/L盐酸溶液中和至中性(pH试纸检测)，乙酸乙酯萃取，浓缩，柱色谱纯化，获得黄色粉末状双水杨醛固体。

B:吲哚化合物的制备：