[发明专利]一种三苯胺-咪唑衍生物及其制备方法与应用

说明书

一种三苯胺‑咪唑衍生物及其制备方法与应用，本发明公开了一种式(I‑a)所示的三苯胺衍生物，并公开了其制备方法,合成方法简单易操作。本发明提供的三苯胺衍生物具有光致发光性能,可用作光致发光材料。

(一)技术领域

本发明涉及一种三苯胺-咪唑衍生物及其制备方法与应用。

(二)背景技术

随着全球能源的急剧消耗和环境的不断恶化，人们对能源问题认识的日益深入，寻求新型、清洁、节能的环保型材料显得尤为重要。发光材料被人们看作一种环境友好的绿色光源，对无机物发光的研究和应用已经有了较长的历史，但无机发光材料存在一些难以克服的缺点，如种类少、可调节性小、使用条件苛刻等。因此，对有机发光材料的探索应运而生。有机分子具有大共轭体系，在电或光等的激发下容易产生电子能级的跃迁发出不同波长的光。由于有机化合物的种类繁多,且结构多样，可以满足各种不同的用途，近年来在发光领域日益受到人们的重视。

三苯胺类化合物作为一类重要的有机发光材料，表现出了优异的发光性质，在细胞成像、有机发光二极管(OLED)、有机场效应晶体管等多个方面具有广泛的应用。咪唑环属于缺电子非中心对称结，引入强的吸电子或供电子基团能促进分子内电荷转移，具有良好的电子转输性能和高热稳定性，其结构的特殊性使其具有很强的光学性能和较高的杀菌活性。但是现有的三苯胺-咪唑衍生物分子在具有良好的发光性质的同时通常不稳定。

(三)发明内容

本发明的目的之一在于提供一种三苯胺-咪唑衍生物及其制备方法。

本发明的技术方案如下：

一种如式(I-a)所示的三苯胺-咪唑衍生物：

本发明还提供了所述式(I-a)所示的三苯胺-咪唑衍生物的制备方法具体按照如下步骤进行：

(1)氮气保护下，将式(II-a)所示的4-二苯胺基苯甲醛、式(II-b)所示的苯偶酰、式(II-c)所示的4-氟苯胺、醋酸铵溶解于醋酸中，于110～120℃下反应20～24h，反应完全后得到反应液A，经后处理得到式(III-a)所示的中间化合物；所述式(II-a)所示的4-二苯胺基苯甲醛、式(II-b)所示的苯偶酰、式(II-c)所示的4-氟苯胺、醋酸铵的投料物质的量之比为1：1.1～1.3：3.5～4.5：5～6；

(2)将式(III-a)所示的中间化合物溶解在二氯甲烷中，室温下在365nm紫外灯下光照5～8天得到反应液B经后处理，得到式(I-a)所示的三苯胺-咪唑衍生物；

进一步，步骤(1)中，所述醋酸的体积用量以式(II-a)所示的4-二苯胺基苯甲醛的质量计为30～50mL/g。

进一步，步骤(1)中，所述反应液A的后处理的方法为：反应结束后，待反应液A冷却至20～30℃，加入水和二氯甲烷进行萃取，收集有机相，经无水硫酸镁干燥，减压浓缩，再进行柱层析纯化，以300～400目硅胶为固定相，二氯甲烷/石油醚体积比3：1混合液为流动相进行洗脱，收集含目标化合物的洗脱液，减压蒸除溶剂并干燥，得到式(III-a)所示的中间化合物。

进一步，步骤(2)中，所述二氯甲烷的体积用量以式(III-a)所示的中间化合物的质量计为30～50mL/g。

进一步，步骤(2)中，所述反应液B的后处理的方法为：反应结束后，将所述的反应液B减压浓缩，进行柱层析纯化，以300～400目硅胶为固定相，石油醚/二氯甲烷体积比1：1～2混合液为流动相进行洗脱，收集含目标化合物的洗脱液，减压蒸除溶剂并干燥，得到式(I-a)所示的目标产物。

本发明通过核磁共振氢谱(¹H NMR)和质谱(MS)表征了目标产物。

本发明的目的之二在于所述的三苯胺-咪唑衍生物可用于制备光致变色材料。