[发明专利]一种百部生物碱的合成方法有效

专利信息
申请号: 201810754445.7 申请日: 2018-07-11
公开(公告)号: CN108864123B 公开(公告)日: 2020-04-17
发明(设计)人: 马开庆;任虎斌;吴晓晓;张丽增;秦雪梅 申请(专利权)人: 山西大学
主分类号: C07D491/147 分类号: C07D491/147
代理公司: 太原市科瑞达专利代理有限公司 14101 代理人: 申艳玲
地址: 030006 山*** 国省代码: 山西;14
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摘要:
搜索关键词: 一种 百部 生物碱 合成 方法
【权利要求书】:

1.一种百部生物碱的合成方法,其特征在于:包括以下步骤:2, 5-二甲氧基四氢呋喃与4-氨基丁酸乙酯盐酸盐反应得到4-(1H-吡咯基)丁酸乙酯, 4-(1H-吡咯)丁酸乙酯与甲基甲氧基胺盐酸盐,异丙基格氏试剂反应生成N-甲氧基-N-甲基-4-(1H-吡咯-1-基)丁酰胺,N-甲氧基-N-甲基-4-(1H-吡咯基-1-基)丁酰胺与乙烯基格氏试剂反应生成6-(1H-吡咯-1-基)己基-1-烯-3-酮,6-(1H-吡咯-1-基)己基-1-烯-3-酮在硼氢化钠和三氯化铈的作用下生成6-(1H-吡咯-1-基)己基-1-烯-3-醇,6-(1H-吡咯-1-基)己基-1-烯-3-醇在Grubbs二代催化剂作用下,与丙烯酸甲酯反应生成(E)-4-羟基-7-(1H-吡咯-1-基)庚基-2-烯酸甲酯,(E)-4-羟基-7-(1H-吡咯-1-基)庚基-2-烯酸甲酯在三氟化硼乙醚的催化下生成(3a,10b)-1, 3a, 4, 5, 6, 10b-六氢-2H-呋喃[3, 2-c]吡咯烷[1, 2-a]氮杂卓-2-酮,(3a,10b)-1, 3a, 4, 5, 6, 10b-六氢-2H-呋喃[3, 2-c]吡咯烷[1, 2-a]氮杂卓-2-酮在草酰氯及二甲基甲酰胺的作用下生成(3a, 10b)-2-氧代-1, 3a, 4, 5, 6, 10b-六氢-2H-呋喃[3,2-c]吡咯烷[1,2-a]氮杂卓-8-甲醛,(3a, 10b)-2-氧代-1, 3a, 4, 5, 6, 10b-六氢-2H-呋喃[3,2-c]吡咯烷[1,2-a]氮杂卓-8-甲醛与1-苯基-5-(丙磺酰基)-1H-四唑在六甲基二硅基胺基钾的作用下反应生成(3a,10b)-8-((E)-丁基-1-烯-1-基)-1, 3a, 4, 5, 6,10b-六氢-2H-呋喃[3, 2-c]吡咯烷[1, 2-a]氮杂卓-2-酮,(3a,10b)-8-((E)-丁基-1-烯-1-基)-1, 3a, 4, 5, 6, 10b-六氢-2H-呋喃[3, 2-c]吡咯烷[1, 2-a]氮杂卓-2-酮在钯碳和氢气作用下生成(3a,10b)-8-丁基-1, 3a, 4, 5, 6, 10b-六氢-2H-呋喃[3, 2-c]吡咯烷[1, 2-a]氮杂卓-2-酮,(3a,10b)-8-丁基-1, 3a, 4, 5, 6, 10b-六氢-2H-呋喃[3, 2-c]吡咯烷[1, 2-a]氮杂卓-2-酮在六甲基二硅基胺基钾及碘甲烷的作用反应生成(1R, 3a,10b)-8-丁基-1-甲基 -1, 3a, 4, 5, 6, 10b–六氢-2H-呋喃[3, 2-c]吡咯烷[1, 2-a]氮杂卓-2-酮,(1R, 3a, 10b)-8-丁基-1-甲基-1, 3a, 4, 5, 6, 10b–六氢-2H-呋喃[3, 2-c]吡咯烷[1, 2-a]氮杂卓-2-酮在碳酸钾作用下发生差向异构化生成天然产物parvistemonine;所得天然产物parvistemonine的结构式为:

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