[发明专利]一种烯丙基砜的合成方法有效
| 申请号: | 201810746153.9 | 申请日: | 2018-07-09 |
| 公开(公告)号: | CN108947876B | 公开(公告)日: | 2021-06-01 |
| 发明(设计)人: | 李先纬;陈铂;霍延平 | 申请(专利权)人: | 广东工业大学 |
| 主分类号: | C07C315/00 | 分类号: | C07C315/00;C07C317/14 |
| 代理公司: | 北京集佳知识产权代理有限公司 11227 | 代理人: | 张春水;唐京桥 |
| 地址: | 510060 广东*** | 国省代码: | 广东;44 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 丙基 合成 方法 | ||
1.一种烯丙基砜的合成方法,其特征在于,包括如下三种合成路线:
一、
其中,催化剂为一价银盐催化剂,添加剂为质子酸;所述催化剂选自:双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺银、六氟锑酸银、醋酸银、碳酸银、三氟磺酸银以及硝酸银中的任意一种或多种;
式II与式III中,R1、R2以及R3均独立选自:烃基、杂环取代烃基以及烃基衍生物中的任意一种或多种;所述烃基衍生物的取代基选自:卤素、酯基、氨基、硝基、氰基、砜基以及酰基中的任意一种或多种;
以摩尔份计,式II与式III的投料比为1:(1~3);所述催化剂与式II的投料比为(0.01~0.5):1;
二、
其合成方法为:
在空气氛围下,向15mL Schlenk反应管中依次加入0.20mmol的烯丙基化合物1f,0.30mmol的亚磺酸钠2a,1mL的二甲亚砜,0.04mmol的三氟醋酸银,30μL的三氟甲磺酸在温度为110℃中反应16小时,反应结束后冷却至室温,浓缩得到粗产物;粗产物用制备的硅胶板进行层析色谱分离,所选展开剂或洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯的体积比5:1,得到产物3fa;
三、
其合成方法为:
在空气氛围下,向15mL Schlenk反应管中依次加入26.4mg,0.20mmol的烯丙基化合物1g,71.2mg,0.40mmol的亚磺酸钠2a,1mL二甲亚砜,0.04mmol的三氟醋酸银,30μL的三氟甲磺酸,在温度为110℃中反应16小时;反应结束后冷却至室温,浓缩得到粗产物,粗产物用制备的硅胶板进行层析色谱分离,所选展开剂或洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯的体积比5:1,得到产物3ga。
2.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述合成路线一、合成过程的质子酸选自:三氟甲磺酸、三氟乙酸、盐酸、硫酸以及醋酸中的任意一种或多种。
3.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述合成路线一、所述合成路线在惰性溶剂中进行。
4.根据权利要求3所述的合成方法,其特征在于,所述合成路线一、所述惰性溶剂选自:甲苯、四氢呋喃、1,4-二氧六环、N,N’-二甲基甲酰胺、N,N’-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜、乙腈、1,2-二氯乙烷中的任意一种或多种。
5.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述合成路线一中,合成的温度为80℃~120℃。
6.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述合成路线一中,合成的时间为12~48h。
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