[发明专利]用于合成苯并噻二唑丙二腈的中间体及其合成方法以及检测CN-的方法有效

专利信息
申请号: 201810721663.0 申请日: 2018-07-04
公开(公告)号: CN108997258B 公开(公告)日: 2020-08-11
发明(设计)人: 凡素华;陈志勇;伍敏志 申请(专利权)人: 阜阳师范大学
主分类号: C07D285/14 分类号: C07D285/14;C09K11/06;G01N21/33;G01N21/64;G01N24/08
代理公司: 北京冠榆知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 11666 代理人: 朱亚琦
地址: 236037 安徽省阜阳*** 国省代码: 安徽;34
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摘要:
搜索关键词: 用于 合成 噻二唑丙二腈 中间体 及其 方法 以及 检测 cn
【说明书】:

发明公开用于合成苯并噻二唑丙二腈的中间体及其合成方法以及检测CN的方法,用于合成苯并噻二唑丙二腈的中间体如式(Ⅲ)所示:式(Ⅲ)所示中间体的合成方法包括如下步骤:(1)中间体TPA‑BTD‑Br的合成;(2)式(Ⅲ)所示中间体TPA‑BTD‑CHO的合成。检测CN的方法包括如下步骤:(1)以四氢呋喃THF为溶剂,加入苯并噻二唑丙二腈TPA‑BTD‑BT,配制成苯并噻二唑丙二腈TPA‑BTD‑BT的四氢呋喃THF溶液;(2)向苯并噻二唑丙二腈TPA‑BTD‑BT的四氢呋喃THF溶液加入待测样品;(3)通过肉眼观察、紫外‑可见吸收光谱或荧光光谱识别待测样品中是否有CN。本发明式(Ⅲ)所示中间体可用于构建对CN的turn‑on型高选择性、强的抗干扰能力的荧光传感器。

技术领域

本发明涉及CN-检测技术领域。具体地说是用于合成苯并噻二唑丙二腈的中间体及其合成方法以及检测CN-的方法。

背景技术

氰化物在工业生产中和生活中被广泛应用,在工业生产中可用于电镀、塑料制造、冶金、黄金萃取和制革等。但氰化物是一种剧毒物质,而且中毒非常迅速。他们可以通过许多途径进入人体,如皮肤吸收、伤口进入、呼吸道的吸入等,进入人体后,其可使血液中血红蛋白中毒,导致呼吸困难,细胞缺氧窒息而死。成年人口服150-250mg可引起死亡。因此,开发一种快速且准确检测CN-离子的方法非常有意义,过去几十年来,化学传感器荧光探针因其对CN-离子优越的灵敏度和选择性从而引起了人们极大的关注。

到目前为止,科学家们已经开发了许多检测CN-方法,包括与过渡金属、硼衍生物和CdSe量子点的氰化物络合物的形成,滴定法,色谱法,电化学法。但和化学传感器荧光探针方法相比,化学传感器应该是选择性更好,灵敏度更高,成本更低,操作方便简单。化学传感器荧光探针对CN-的机理包括亲核加成反应,氢键相互作用,超分子自组装和脱去质子。基于亲核加成反应的 CN-化学传感器荧光探针拥有更出色的选择性和灵敏度。基于上述机理,在过去几年中已经报道了一系列探针,如恶嗪,吡喃,方烷,三氟乙酰苯,酰基三嗪,吖啶,水杨醛和羧酰胺。因此,本项目在安徽省自然科学基金 (1708085MB43),安徽省教育厅重大项目(KJ2018ZD035),高校优秀青年人才支持计划重点项目(gxyqZD2016192),以及阜阳市政府-阜阳师范学院横向合作重大、重点项目(XDHX201704,XDHX201701)的资助下,设计合成一种新型的CN-化学传感器荧光探针。

发明内容

为此,本发明所要解决的技术问题在于提供一种用于合成苯并噻二唑丙二腈的中间体及其合成方法以及检测CN-的方法。

为解决上述技术问题,本发明提供如下技术方案:

用于合成苯并噻二唑丙二腈的中间体,如式(Ⅲ)所示:

用于合成苯并噻二唑丙二腈的中间体的合成方法,包括如下步骤:

(1)中间体TPA-BTD-Br的合成,中间体TPA-BTD-Br如式(Ⅱ)所示:

(2)由中间体TPA-BTD-Br合成中间体TPA-BTD-CHO,中间体 TPA-BTD-CHO如式(Ⅲ)所示:

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