[发明专利]一种含1;2;4-噁二唑环的吡啶连吡唑-4-甲酰胺类化合物及其制备方法与应用在审

专利信息
申请号: 201810684041.5 申请日: 2018-06-22
公开(公告)号: CN108752330A 公开(公告)日: 2018-11-06
发明(设计)人: 朱红军;阿卜杜拉哈拉夫;陈凯;刁亚梅;徐涛;王国庆;田磊 申请(专利权)人: 南京工业大学
主分类号: C07D413/14 分类号: C07D413/14;A01N43/836;A01P7/04
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 211816 江*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 甲酰胺类化合物 二唑 吡唑 制备 闭环 应用 环境友好 脱水缩合 芳香脒 吡唑基 吡啶基 昆虫 病虫害
【说明书】:

发明公开了一种含1,2,4‑噁二唑结构的吡啶连吡唑‑4‑甲酰胺类化合物及其制备方法与应用。本发明以6‑氯‑2‑(5‑取代‑1‑(2‑吡啶基)‑1H‑4‑吡唑基)‑8‑甲基‑4H‑3,1‑苯并噁嗪‑4‑酮为原料,与芳香脒经脱水缩合,闭环得到含1,2,4‑噁二唑结构的吡啶连吡唑‑4‑甲酰胺类化合物。该类化合物对有害昆虫具有优良的防止效果,可应用在防止各种作物的病虫害,具有高效、低毒、环境友好的优点。

技术领域

本发明属于农药杀虫剂领域,一种含1,2,4-噁二唑结构的吡啶连吡唑-4-甲酰胺类化合物及其制备方法与应用。

技术背景

随着杀虫剂的广泛应用,人们对杀虫剂的认识越来越深刻。社会的不断进步和发展,促使杀虫剂的概念发生了深刻的变化。过去的传统农药已不能满足当今社会的发展需求,而发现高效,低毒,低残留,对环境友好型的新型广谱杀虫剂则是放在科研工作者面前亟待解决的课题。

甲酰苯胺类化合物是近几年开发的针对鳞翅目类害虫的有效杀虫剂。美国杜邦公司于2000年开发的一类新型的以鱼尼丁受体为作用靶标的化合物。该类化合物具有高效、低毒、广谱、安全、环境友好等特点。其代表化合物氯虫苯甲酰胺(通用名称:Chlorantraniliprole,商品名:Aliaco、Coragen、Rynaxypyr) 对多种农业与园艺鳞翅目害虫有很好的杀虫活性。

甲酰苯胺类化合物作为农药,已引起创制领域科研人员的普遍关注,迅速成为新杀虫剂创制研究的最新热点之一。甲酰苯胺类化合物依据其结构特征,可以分成如下式所示三个部分:苯环部分(A)、芳香胺部分(B)以及脂肪胺部分(C)。

在苯环部分(A)的结构改造中,最成功的代表为氰虫酰胺(WO 2004067528),是杜邦公司继氯虫酰胺之后成功开发的第二代鱼尼丁受体抑制剂类杀虫剂,氰虫酰胺是通过改变苯环上的各种极性基团而成,具有更高效,适用作物更广泛,可有效防治鳞翅目、半翅目和鞘翅目害虫。杜邦公司还在文献中(Bioorg Med Chem Lett,2007,17(22):6274-6279.)报道了以苯环、取代苯环、萘环、杂环、稠杂环等结构变换,其中以苯环和3,5-位取代的苯环研究较多,并且杀虫活性优于其他芳香环。此外,CN 102924433 A报道了将苯环替换成甲基,合成了一系列含吡啶吡唑甲酰基乙酰基衍生物,该类化合物具有农用杀虫功效。

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