[发明专利]一种苯并噁唑类化合物及其合成方法

说明书

本发明公开了一种苯并噁唑类化合物合成方法，其结构通式为：本发明首次实现了在N‑羟基邻苯二甲酰亚胺条件下，以β‑羟胺和邻胺基苯酚为原料合成苯并噁唑类化合物。在该方法中，不需要加入过渡金属催化剂，以空气中的氧气为氧化剂，N‑羟基邻苯二甲酰亚胺可通过单电子历程有效催化β‑羟胺的氧化、脱羧，脱氨，继而与邻胺基苯酚发生氧化环化而实现目标化合物苯并噁唑的合成。该方法具有条件温和，反应原料廉价易得，操作简单等优点。

技术领域

本发明涉及化学合成领域，具体为一种苯并噁唑类化合物及其合成方法。

背景技术

苯并噁唑及其衍生物是一类重要的含氮含氧的杂环类化合物，其结构骨架在生物大分子、合成医药、农药以及天然产物中广泛地出现，具有重要的生理活性。虽然合成此类化合物的报道已有很多(参考文献：D. W. Hein, R. J. Alheim, J. J. Leavitt, J. Am.Chem. Soc. 1957, 79, 427; R. D. Viirre, G. Evindar, R. A. Batey, J. Org.Chem. 2008, 73, 3452; H.-J. Lim, D. Myung, I. Y. C. Lee, M. H. Jung, J. Comb.Chem. 2008, 10, 501; D. Yang, K. Yan, W. Wei, L. Tian, Y. Shuai, R. Li, J.You, H. Wang, Asian J. Org. Chem. 2014, 3, 969; B. Maleki, M. Baghayeri, S.M. Vahdat, A. Abbas Mohammadzadeh, S. Akhoondi, RSC Adv. 2015, 5, 46545; G.H. Sung, I.-H. Lee, B. R. Kim, D.-S. Shin, J.-J. Kim, S.-G. Lee, Y.-J. Yoon,Tetrahedron 2013, 69, 3530; I. Nagao, T. Ishizaka, H. Kawanami, Green Chem.2016, 18, 3494; Y. H. Cho, C.-Y. Lee, D.-C. Ha, C.-H. Cheon, Adv. Synth.Catal. 2012, 354, 2992)，但是正因为苯并噁唑类化合物非常重要，因此发展新的此类化合物的合成方法仍然是非常有必要的。鉴于此，本申请旨在公开一种新的苯并噁唑类化合物的合成方法。

发明内容

本发明提供了一种NHPI催化的以β-羟胺、邻胺基苯酚为反应起始原料合成苯并噁唑类化合物的新方法。

本发明的目的是这样实现的：

一种苯并噁唑类化合物，其结构通式为：

具体结构为:

所述的一种苯并噁唑类化合物的合成方法，包括以下步骤：

将具有结构（I）的β-羟胺、结构（II）的邻胺基苯酚以及催化剂N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）分散在溶剂中，让上述混合物在空气氛围中加热反应一定时间，即可得到具有结构（III）的苯并噁唑类化合物：

（III）的具体结构为：

所述的β-羟胺与邻氨基苯酚的摩尔比为1:1—3:1。

所述的β-羟胺与催化剂NHPI的摩尔比为10:1—20:1。

所述的反应溶剂为N-甲基吡咯烷酮、二甲苯、二缩乙二醚、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、二氧六环或水。

所述的反应温度为90^oC—140^oC。

所述的反应时间为5—20h。