[发明专利]一种四苯乙烯基噻唑溶剂水荧光探针及其制备方法有效
| 申请号: | 201810131441.3 | 申请日: | 2018-02-09 |
| 公开(公告)号: | CN108546255B | 公开(公告)日: | 2021-11-05 |
| 发明(设计)人: | 倪中海;孙浩;唐新学;苗保喜 | 申请(专利权)人: | 中国矿业大学 |
| 主分类号: | C07D277/66 | 分类号: | C07D277/66;C09K11/06;G01N21/64 |
| 代理公司: | 北京科亿知识产权代理事务所(普通合伙) 11350 | 代理人: | 汤东凤 |
| 地址: | 221116 江苏省徐*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 苯乙烯 噻唑 溶剂 荧光 探针 及其 制备 方法 | ||
1.一种四苯乙烯基噻唑溶剂水荧光探针,其特征在于,所述荧光探针命名为TBTNO2,其化学结构式为:
2.一种制备如权利要求1所述的一种四苯乙烯基噻唑溶剂水荧光探针的方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)将四苯乙烯溶于乙酸乙酯中,向上述溶液中加入Cu(NO3)2·3H2O和乙酸酐,将混合物在55℃下搅拌10小时,冷却至室温,倒入水中,然后用乙酸乙酯萃取;上层有机相用MgSO4干燥,过滤并浓缩,然后通过硅胶快速柱色谱法纯化浓缩得到化合物a
(2)将化合物a溶于乙醇中,在上述溶液中加入1g 10%Pd/C和一水合肼,将混合物回流5小时,然后过滤固体Pd/C,真空下减压除去溶剂,残余物通过硅胶快速柱色谱纯化,得到化合物b
(3)将化合物b和三乙胺溶于THF中,将对硝基苯甲酰氯溶于THF中,0℃下缓慢加入上述混合物中,将混合物在室温下搅拌1小时,倒入水中并过滤,过滤得到的固体为化合物c|化合物c不经纯化直接将残余物用于下一步反应;
(4)将化合物c溶于甲苯中,向上述溶剂中加入劳森试剂,将混合物回流12小时,真空除去溶剂,得到残留物,不经纯化直接用于下一步反应;
(5)将步骤(4)中所获得的残余物溶于二甲基亚砜中,将50%molCsF和10%molPdCl2加入到上述溶剂中,混合物在120℃下搅10小时,冷却至室温,倒入水中,然后用二氯甲烷萃取,有机相用MgSO4干燥,过滤并浓缩,浓缩产物通过硅胶快速柱色谱纯化得到化合物TBTNO2。
3.一种在四氢呋喃溶剂中检测水的方法,其特征在于,将如权利要求1所述的TBTNO2水荧光探针溶于THF中制备储备液,将储备液加入到离心管中,测试其荧光性质。
4.一种在二氧六环溶剂中检测水的方法,其特征在于,将如权利要求1所述的TBTNO2水荧光探针溶于Diox中制备储备液,将储备液加入到离心管中,测试其荧光性质。
5.根据权利要求3所述的一种在四氢呋喃溶剂中检测水的方法,其特征在于,测试THF储备液的荧光特性时,含水量在1%以内时,荧光强度对低于体积比为1.0%的水的存在特别敏感,随着THF的水含量从0%增加到1%伴随着荧光颜色从粉红色变成无色的变化;当含水量体积比达到2%时,TBTNO2的荧光几乎淬灭,而随着含水量从0.1%增加到0.3%,荧光强度急剧下降,含水量与荧光强度之间存在线性关系。
6.根据权利要求4所述的一种在二氧六环溶剂中检测水的方法,其特征在于,测试Diox储备液的荧光特性时,含水量在1%以内时,荧光强度对低于体积比为1.0%的水的存在特别敏感,随着Diox的水含量从0%增加到1%伴随着荧光颜色从黄色到红色再到无色的变化,当含水量的体积比达到2%时,TBTNO2的荧光几乎淬灭,而随着含水量从0.05%增加到1%,荧光强度急剧下降,含水量与荧光强度之间存在线性关系,可用于微量水的定量检测,其检测限达到0.076%。
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