[发明专利]一种香豆素2-肼基苯并噻唑席夫碱Cd2+有效

专利信息
申请号: 201810046394.2 申请日: 2018-01-17
公开(公告)号: CN108409726B 公开(公告)日: 2021-06-15
发明(设计)人: 汤艳峰;黄洋;朱金丽;孙同明;王淼;万永兴;施安霁 申请(专利权)人: 南通大学
主分类号: C07D417/12 分类号: C07D417/12;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 北京惠智天成知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 11681 代理人: 刘莹莹
地址: 226019*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 香豆素 肼基苯 噻唑 席夫碱 cd base sup
【说明书】:

发明涉及荧光探针领域,特别涉及一种香豆素2‑肼基苯并噻唑席夫碱荧光探针及其应用,具体结构如下:该荧光探针可在EtOH‑H2O(95:5,v/v,HEPES 20mmol/L)溶液中识别Cd2+,优点是:在与其他离子竞争中呈现出优异的选择性;具有较高的荧光传感性质;检测限低;检测灵敏度高,荧光量子产率高。

技术领域

本发明涉及荧光探针领域,特别涉及一种香豆素2-肼基苯并噻唑席夫碱荧光探针及其应用。

背景技术

传统的对于Cd2+的检测方法有原子吸收法、等离子体发射光谱法、电化学分析法等。近年来荧光探针技术由于具有的操作方便、成本低、高选择性以及高灵敏度等显著优点,在金属离子检测方面研究受到了广泛关注。荧光探针分析法在 Cd2+检测方面也得到了广大分析工作者的青睐,但在对于Cd2+识别的荧光识别往往会受到Zn2+的干扰,而存在选择性差的缺陷。因此设计并合成出一种对Cd2+有专一识别性的小分子荧光探针具有重要的实践价值。

席夫碱类荧光探针作为荧光探针最重要的一个分支,相对于其他一些荧光探针而言,它较高的荧光量子产率、优越的结构性能以及独特的发光特性,它的结构简单并利于合成等优点引起了人们的广泛关注,因此设计合成席夫碱类Cd2+荧光探针具有重要的实践价值。

发明内容

针对背景技术中的问题,本发明的目的在于提供一种高灵敏度、较高的抗干扰能力且对Cd2+有专一识别性的荧光探针及其应用。

为实现上述目的,本发明提出如下技术方案:

一种香豆素2-肼基苯并噻唑席夫碱荧光探针,其特征在于:具体结构式如下:

一种香豆素2-肼基苯并噻唑席夫碱荧光探针的应用,其特征在于:所述香豆素2-肼基苯并噻唑席夫碱荧光探针在溶剂中识别Cd2+

进一步地,所述香豆素2-肼基苯并噻唑席夫碱荧光探针识别Cd2+的溶剂是 EtOH与H2O体积比为95:5的EtOH-H2O溶液。

进一步地,所述香豆素2-肼基苯并噻唑席夫碱荧光探针识别Cd2+的pH范围为4-8。

一种香豆素2-肼基苯并噻唑席夫碱荧光探针的制备方法,其特征在于,所述方法如下:

(1)合成7-羟基-8-香豆素醛:将7-羟基香豆素和六次甲基四胺溶于冰乙酸中,搅拌加热至70-100℃后反应,然后向体系加入盐酸并在50-90℃下搅拌;冷却,加入冰水,用乙酸乙酯萃取,之后用无水硫酸钠干燥有机相,减压抽滤,滤液减压旋蒸除去溶剂,得黄色固体;然后用无水乙醇重结晶,得7-羟基-8-香豆素醛;

反应式如下:

(2)合成2-肼基苯并噻唑:

在反应容器中加入2-氨基苯并噻唑、80%水合肼、浓盐酸、无水乙醇,此混合溶液在氮气的保护下加热至110-140℃,回流;然后加入蒸馏水,减压抽滤;重结晶,得2-肼基苯并噻唑;

反应式如下:

(3)合成香豆素2-肼基苯并噻唑席夫碱荧光探针:

在反应容器中加入7-羟基8-醛基香豆素、2-肼基苯并噻唑、乙醇,将此混合物加热至回流,回流;冷却至室温,过滤得黄色固体,然后以无水乙醇为溶剂重结晶,然后减压抽滤,放入烘箱干燥,得产品香豆素2-肼基苯并噻唑席夫碱荧光探针;

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