[发明专利]制备类胡萝卜素单酯的方法在审
| 申请号: | 201780056849.2 | 申请日: | 2017-09-15 |
| 公开(公告)号: | CN109715598A | 公开(公告)日: | 2019-05-03 |
| 发明(设计)人: | B·舍费尔;W·西格尔 | 申请(专利权)人: | 巴斯夫欧洲公司 |
| 主分类号: | C07C67/293 | 分类号: | C07C67/293;C07C67/08;C07C69/145;C07C69/013;C07C69/16;C07C69/28;C07C69/40;C07C69/58;C07C69/587;C07C227/16;C07C229/12;C07C269/06;C07C271/ |
| 代理公司: | 北京市中咨律师事务所 11247 | 代理人: | 李颖;林柏楠 |
| 地址: | 德国莱茵河*** | 国省代码: | 德国;DE |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 式( I ) 烷基 立体异构体 类胡萝卜素 单酯 烯基 制备 阿朴胡萝卜素醛 抗衡阴离子 互相独立 二烯基 甲苯基 叔丁基 四烯基 苯基 鏻盐 | ||
1.一种制备式(I)的类胡萝卜素单酯,包括式(I)的立体异构体的方法,
其中
X1、X2相同或不同并选自CH2和C=O;
R1选自氢、C1-C20-烷基、C2-C20-烯基、C4-C20-二烯基、C6-C20-三烯基、C8-C20-四烯基、C10-C20-五烯基、C1-C4-烷氧基,其中上述七种基团的烷基、烯基、二烯基、三烯基、四烯基和五烯基结构部分是未取代的或带有1、2或3个选自卤素、-OH和C1-C4-烷氧基的取代基,
C6-C10-芳基、苄基、苯氧基、苯甲酰氧基,其中上述基团的芳基结构部分是未取代的或带有1、2或3个选自卤素、-OH、C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基的取代基,
A-COOH、A-CONH2、A-COO-(C1-C4-烷基),和
A-NRaRb,
R2和R3各自互相独立地选自氢、C1-C20-烷基、C2-C20-烯基、C4-C20-二烯基、C6-C20-三烯基、C8-C20-四烯基、C10-C20-五烯基、C1-C4-烷氧基,其中上述七种基团的烷基、烯基、二烯基、三烯基、四烯基和五烯基结构部分是未取代的或带有1、2或3个选自卤素和C1-C4-烷氧基的取代基,
R2也可选自
-COOH、-COO-(C1-C4-烷基),和
-NRaRb,或
R1和R2一起形成式(I-1)的基团,
或
R1、R2和R3一起形成式(I-2)的基团,
或
如果R2是-NRaRb,R1与Ra一起可形成C3-C4-烷二基,
并且其中,只要它们出现,
*在式(I-1)和(I-2)中是指与分子的其余部分的连接点;
Ra选自氢、C1-C4-烷基、-C(O)H、-C(O)-C1-C3-烷基、C4-C7-环烷基和N-保护基,如叔丁氧基羰基(-Boc)和羧基苄基(-Cbz),
Rb选自氢、C1-C4-烷基、-C(O)-C1-C3-烷基和N-保护基,如-Boc和-Cbz,且
Rc选自氢、C1-C19-烷基、C2-C19-烯基、C4-C19-二烯基、C6-C19-三烯基、C8-C19-四烯基、C1-C4-烷二基-COOH、C2-C4-烯二基-COOH和C2-C4-炔二基-COOH,
Rd是氢或C1-C4-烷基,且
A选自C1-C5-烷二基、C2-C5-烯二基和C2-C5-炔二基;
其包括使式(II)的鏻盐或其立体异构体:
其中X1如对式(I)所定义,
R4选自苯基、叔丁基和甲苯基,且
Y-选自卤素离子、硫酸根、硫酸氢根、甲磺酸根、甲苯磺酸根、苯磺酸根、硝酸根和C1-C3-烷基甲酸根,
与式(III)的12'-阿朴胡萝卜素醛酯或其立体异构体在碱或潜碱存在下反应:
其中X2、R1、R2和R3如对式(I)所定义。
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