[发明专利]高玻璃化转变温度空穴注入材料及其制备与应用

权利要求书

1.一种高玻璃化转变温度空穴注入材料的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：

(1)式II化合物的制备：

在惰性氛围和有机溶剂中，对碘苯甲醚和6-溴-2-萘胺在催化体系的作用下反应，反应完成后进行分离提纯，得到中间产物即式II化合物，所述中间产物的结构式为式II：

(2)式III化合物的制备：

在惰性氛围和有机溶剂中，将式II化合物和双联频哪醇硼酸酯在催化体系的作用下进行反应，分离提纯，得到式III化合物，其结构式为

(3)式I化合物的制备：

在氮气氛围和有机溶剂中，式II化合物和式III化合物在催化体系作用下反应，分离提纯，得到空穴注入材料即式I化合物；

步骤(2)所述催化体系包括催化剂，所述催化剂为双(三苯基膦)二氯化钯(Pd(PPh₃)₂Cl₂)；步骤(2)中所述催化体系包括碱性化合物；步骤(2)所述反应的温度为90～110℃；

高玻璃化转变温度空穴注入材料，其结构式为式Ⅰ：

步骤(1)中所述催化体系包括催化剂，所述催化剂为碘化亚铜和1,10-菲啰啉；步骤(1)中所述催化体系包括碱性化合物；所述碱性化合物为叔丁醇钠或氢氧化钾；所述催化体系中催化剂与碱性化合物的摩尔比为(0.6～0.85)：5；所述催化剂中碘化亚铜：1,10-菲啰啉的摩尔比为(0.2～0.35)：(0.4～0.5)；所述碱性化合物与6-溴-2-萘胺的摩尔比为5：1；步骤(1)中所述有机溶剂为无水甲苯或无水DMF；步骤(1)所述反应的温度为110～130℃；步骤(1)中所述6-溴-2-萘胺和对碘苯甲醚的摩尔比为1：(2～5)；

步骤(2)中所述有机溶剂为无水四氢呋喃；步骤(2)中所述式II化合物和双联频哪醇硼酸酯的摩尔比为1:(1.2～1.4)；步骤(2)中所述碱性化合物为醋酸钾；所述催化剂、碱性化合物和式II化合物的摩尔比为(0.01～0.03)：(3～4)：1；

步骤(1)中所述分离提纯是指将初产物进行减压蒸馏除去溶剂，然后同时加入二氯甲烷和去离子水进行萃取，分离后，有机层用无水硫酸镁干燥，抽滤，浓缩，然后用柱层析分离提纯；所述柱层析展开剂为石油醚和不同体积比的石油醚和二氯甲烷，最开始的展开剂为石油醚，随后的展开剂为不同体积比的石油醚和二氯甲烷，其中二氯甲烷的体积依次增大；最后展开剂中石油醚：二氯甲烷＝4：1；

步骤(2)中所述分离提纯是指将初产物进行浓缩后加入二氯甲烷和去离子水进行萃取，分离后，有机层用无水硫酸镁干燥，抽滤，浓缩，然后用柱层析分离提纯，柱层析展开剂为石油醚：二氯甲烷＝3：1。

2.根据权利要求1所述高玻璃化转变温度空穴注入材料的制备方法，其特征在于：步骤(3)所述催化体系包括催化剂，所述催化剂为Pd(PPh₃)₄；步骤(3)所述催化体系包括碱性化合物，以水溶液的形式加入；步骤(3)所述催化体系包括乙醇；步骤(3)所述反应的温度为90～110℃；步骤(3)所述式III化合物和式II化合物的摩尔比为1：(1.1～1.3)。

3.根据权利要求2所述高玻璃化转变温度空穴注入材料的制备方法，其特征在于：所述碱性化合物为碳酸钾；所述催化剂、碱性化合物、乙醇与式III化合物的摩尔比为(1％～3％)：(3～4)：(20～35)：1。

4.根据权利要求1所述高玻璃化转变温度空穴注入材料的制备方法，其特征在于：步骤(2)和(3)中所述反应采用TLC跟踪反应进程至反应结束；

步骤(3)中所述分离提纯是指将初产物进行减压蒸馏除去溶剂，然后加入二氯甲烷和去离子水进行萃取，分离后，有机层用无水硫酸镁干燥，抽滤，减压浓缩，然后用柱层析分离提纯，柱层析展开剂为二氯甲烷和不同体积比的石油醚和二氯甲烷，开始的展开剂为石油醚：二氯甲烷＝6：1，随后的展开剂中石油醚的体积依次减少，最后的展开剂为二氯甲烷。