[发明专利]一种螺环类逆光致变色活性染料的合成有效

专利信息
申请号: 201710794396.5 申请日: 2017-09-06
公开(公告)号: CN107446379B 公开(公告)日: 2019-03-19
发明(设计)人: 孙昌;赵春燕;倪佳东;杜金梅;许长海 申请(专利权)人: 江南大学
主分类号: C09B62/04 分类号: C09B62/04;C07D491/107;C09K9/02;D06P1/382;D06P1/673;D06P3/66
代理公司: 哈尔滨市阳光惠远知识产权代理有限公司 23211 代理人: 张勇
地址: 214122 江*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 活性染料 光致变色 逆光 上染 种螺 变色 棉织物 合成 反应性功能基团 光致变色染料 光致变色效果 活性染料溶液 甘醇单甲醚 三甲基吲哚 硝基水杨醛 化工领域 染色加工 太阳光照 常规的 均三嗪 可逆性 螺吡喃 染料 无色 活化 牢度 修饰 还原 室内 引入 恢复
【说明书】:

发明公开了一种螺环类逆光致变色活性染料的合成,属于轻型化工领域。本发明首先将多甘醇单甲醚活化,然后将其修饰到2,3,3‑三甲基吲哚的N原子上,再与4‑硝基水杨醛形成螺吡喃结构的光致变色染料中间体,最后经还原后引入均三嗪反应性功能基团,制得光致变色活性染料。该光致变色活性染料溶液在太阳光照下颜色逐渐变浅,甚至褪成无色,而在室内又能逐渐恢复颜色,具有可逆性。该染料能按照常规的活性染料上染棉的工艺进行染色加工,能较好的上染棉织物,色牢度好,且织物具有一定的光致变色效果。

技术领域

本发明涉及一种螺环类逆光致变色活性染料的合成,属于轻型化工领域。

背景技术

随着人类社会的不断发展,人们对纺织品高档化、个性化、功能性的要求越来越高,为了迎合人们求新的消费心理,高附加值和高效益的变色纺织品应运而生。光致变色化合物根据化学成分分为两大类:有机光致变色化合物和无机光致变色化合物,有机光致变色化合物又包括偶氮苯类、螺吡喃类、螺噁嗪类、俘精酸酐类、苯并萘醌类、双硫踪类等,其中螺吡喃结构是一类重要的有机光致变色染料,通常螺吡喃结构上的螺碳原子,通过紫外光照射或加热等手段,可形成平面开环共轭体显色。

变色纺织品应用范围广,除了用于服装、玩具和家居装饰等民用领域,还可用于军事、防伪等领域。国内对变色染料用于纺织品的研究相对比较滞后,也相对较少,国外已有商品问世。近年来,直接用于纺织品加工的光致变色染料还不多,由于这类光致变色化合物水溶性不佳,对其变色效果的研究大多在有机溶剂中进行的,对织物的整理方面多用于印花加工很少用于染色,而且印花产品在色牢度方面存在缺点,因此人们迫切希望开发出性能优良的光致变色染料。对于光致变色化合物在纺织品上的应用研究还有待进一步深入。

发明内容

为了解决上述的水溶性、色牢度差等问题,本发明提供了一种新型光致变色化合物及其合成路径,本发明通过引入多甘醇单甲醚链增加变色化合物的水溶性,再通过引入均三嗪活性基团得到对纤维具有反应性的光致变色活性染料,按照常规活性染料的染色工艺上染棉织物后赋予织物光致变色功能。本发明为光致变色化合物用于活性染色提供了一种新的途径,改善了水溶性,染色后的织物色牢度较好。

本发明的第一个目的就是提供一种新型光致变色活性染料,其化学式为:

在一种实施方式中,所述R为Cl或OH。

本发明的第二个目的是提供所述光致变色活性染料的的合成方法。

在一种实施方式中,所述方法是将活化后的多甘醇单甲醚修饰到吲哚衍生物的N原子上,然后将修饰后的吲哚与水杨醛衍生物反应,生成螺吡喃结构的具有光致变色效果的染料中间体,再将硝基还原后引入带有反应性的活性基团,得到所需的光致变色活性染料。

在一种实施方式中,多甘醇单甲醚的活化试剂为对甲苯磺酰氯。

在一种实施方式中,吲哚结构的物质是2,3,3-三甲基吲哚。

在一种实施方式中,水杨醛衍生物为4-硝基水杨醛。

在一种实施方式中,最后引入的反应性活性基团为三氯均三嗪。

在一种实施方式中,所述方法是将多甘醇单甲醚用对苯磺酰氯活化后对2,3,3-三甲基吲哚中的N原子进行修饰,再与4-硝基水杨醛形成具有光致变色效果的螺吡喃结构,最后经还原后引入对纤维材料具有反应性的三氯均三嗪反应基团,得到最终的光致变色活性染料。

在一种实施方式中,所述光致变色活性染料的的合成方法如下:

在一种实施方式中,所述方法,包括如下步骤:

(1)活化:将对甲苯磺酰氯溶液慢慢加入到多甘醇单甲醚溶液中反应,反应时间为0.5-4h,反应温度为0-60℃;

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