[发明专利]一种具有抗肿瘤活性的不对称双取代靛红席夫碱类化合物及其合成方法

权利要求书

1.一种具有抗肿瘤活性的不对称双取代靛红席夫碱类化合物，其特征在于，其结构式(I)如下所示：

R₁、R₂、R₃、R₄可以为氢、硝基、烷氧基、卤素，取代或未取代的苯基，取代或未取代的低级烷基或环烷基、低级烷基-环烷基、环烷基-低级烷基。

2.一种具有抗肿瘤活性的不对称双取代靛红席夫碱类化合物的合成方法，其特征在于，由7-N杂靛红及其衍生物、靛红及其衍生物和水合肼为原料，在乙醇作为反应溶剂的条件下进行合成，合成路线如下所示：

具体的制备过程如下：

1)将适量7-N杂靛红或其衍生物用有机溶剂溶解，置于锥形瓶中，磁力搅拌下缓慢滴加到水合肼的有机溶剂中，加热到60℃～100℃，反应4～8小时；

2)薄层层析方法跟踪反应至完全，将反应体系的混合液趁热抽滤，用乙醇洗涤，滤液静置析晶得到中间体；

3)将上述得到的中间体与靛红或其衍生物按摩尔比1:1～1:2置于反应器中，继续加热、搅拌，60℃～100℃下回流反应2～6小时；

4)TCL跟踪至反应完全，停止加热，撤去冷凝装置。将反应体系的固液混合物减压浓缩，然后冷却至室温过滤，滤饼用温水洗涤，得到不对称双取代靛红西佛碱粗品；

5)将不对称双取代靛红西佛碱粗品加入到反应器中，加入有机溶剂进行重结晶，过滤，干燥得到目标产物。

3.根据权利要求2所述的一种具有抗肿瘤活性的不对称双取代靛红席夫碱类化合物的合成方法，其特征在于，所述的步骤1)中的有机溶剂优选甲醇或乙醇。

4.根据权利要求2所述的一种具有抗肿瘤活性的不对称双取代靛红席夫碱类化合物的合成方法，其特征在于，所述的步骤1)中的7-N杂靛红或其衍生物与水合肼的摩尔比为1:1～1:2.5。

5.根据权利要求2所述的一种具有抗肿瘤活性的不对称双取代靛红席夫碱类化合物的合成方法，其特征在于，所述的步骤1)中的反应时间为5～6小时。

6.根据权利要求2所述的一种具有抗肿瘤活性的不对称双取代靛红席夫碱类化合物的合成方法，其特征在于，所述的步骤1)、步骤3)中的温度为75℃～85℃。

7.根据权利要求2所述的一种具有抗肿瘤活性的不对称双取代靛红席夫碱类化合物的合成方法，其特征在于，所述的步骤3)中的中间体与靛红或其衍生物按摩尔比为1:1～1:1.5。

8.根据权利要求2所述的一种具有抗肿瘤活性的不对称双取代靛红席夫碱类化合物的合成方法，其特征在于，所述的步骤3)中的反应时间为3～4小时。

9.根据权利要求2所述的一种具有抗肿瘤活性的不对称双取代靛红席夫碱类化合物的合成方法，其特征在于，所述的步骤5)的有机溶剂为乙醇。