[发明专利]一种吲哚啉螺吡喃比色探针、制备方法及应用

说明书

技术领域

本发明涉及一种吲哚啉螺吡喃比色探针、制备方法及应用。

背景技术

铁是维持人体正常生理机能和组织结构所必须的微量元素，是人体血红蛋白、肌球蛋白和细胞色素中的重要成分，研究表明，缺铁会引起缺铁性贫血和再生障碍性贫血，容易使人产生四肢无力和气喘症状。因此，研究高选择性高灵敏度检测Fe³⁺离子的传感器具有重要意义。

近年来有关采用比色化学传感器来识别Fe³⁺的文献已经有所报道。Zhanxian Li(Spectrochim.Acta,Part A,2016,159:249-253)等人合成了一种罗丹明B和8-羟基喹啉的复合物，作为Fe³⁺离子的比色识别传感器，识别效果好，但是合成步奏复杂，提纯不方便。

螺吡喃是一类研究最广泛、最深入的有机光致变色化合物，能够随着特定光照，发生无色闭环体螺吡喃和有色开环体部花菁之间可逆的结构异构化。在特定波长的光照后，螺吡喃(350nm左右)会随着C-O键的开裂，使sp²杂化变成sp³杂化，形成有色的部花菁结构(560nm左右)，金属离子可与部花菁中的酚氧基中的氧络合，形成的复合物紫外吸收峰在430nm左右，测量这一变化即可得到相应的信息，判断金属离子是否与染料络合。

本发明具体涉及一种用于Fe³⁺定量检测的吲哚啉螺吡喃比色探针，合成方法较为简单，反应条件容易控制，反应结束后通过简单的处理就能够得到纯的产物。避光条件下，可以选择性识别Fe³⁺离子：加入Fe³⁺离子后，溶液转变为黄色，紫外-可见吸收光谱显示，其425nm处的吸光强度与Fe³⁺离子浓度在一定范围内呈线性关系。因此，本发明讲述了探针对Fe³⁺的比色检测性能。

发明内容

本发明要解决的技术问题是：基于上述问题，本发明提供一种吲哚啉螺吡喃比色探针、制备方法及应用。

本发明解决其技术问题所采用的一个技术方案是：一种吲哚啉螺吡喃比色探针，该比色探针为：1’-乙基-3’,3’-二甲基-6-硝基螺[苯并吡喃-2,2’-吲哚啉]，结构式如下：

吲哚啉螺吡喃比色探针的制备方法，包括以下步骤：

(1)1-乙基-2,3,3-三甲基-3H-吲哚碘盐的制备

将2,3,3-三甲基-3H-吲哚和碘乙烷按摩尔比1：1.1～1.2加入到反应容器中，加入无水乙醇，68～69℃搅拌回流40～48h，冷却至室温，旋蒸，洗涤，干燥，得到粉红色固体粉末，即1-乙基-2,3,3-三甲基-3H-吲哚碘盐；

(2)1’-乙基-3’,3’-二甲基-6-硝基螺[苯并吡喃-2,2’-吲哚啉]的制备

将步骤(1)制备的1-乙基-2,3,3-三甲基-3H-吲哚碘盐和哌啶按摩尔比1：1加入到反应容器中，加入无水乙醇，78～79℃搅拌回流1h后，加入等摩尔的5-硝基水杨醛，继续反应4～5h，趁热过滤，干燥，得到深紫色固体，即1’-乙基-3’,3’-二甲基-6-硝基螺[苯并吡喃-2,2’-吲哚啉]粗品；

(3)将步骤(2)得到的1’-乙基-3’,3’-二甲基-6-硝基螺[苯并吡喃-2,2’-吲哚啉]粗品以无水乙醇和乙酸乙酯的混合溶液为溶剂，重结晶，得到淡黄色晶体，即1’-乙基-3’,3’-二甲基-6-硝基螺[苯并吡喃-2,2’-吲哚啉]产品。

吲哚啉螺吡喃比色探针的应用，比色探针用于检测溶液中的Fe³⁺。

本发明的有益效果是：(1)吲哚啉螺吡喃比色探针合成过程较为简单，反应条件容易控制，通过简单的后处理就能够得到纯的产物，具有优良的化学稳定性；(2)探针为固体粉末，便于储存，具有良好的前景；(3)探针在乙醇溶液条件下性质稳定，存放2个月后其物理和化学性质基本不发生变化。

附图说明

下面结合附图对本发明进一步说明。

图1为实施例1制备的吲哚啉螺吡喃比色探针溶液中加入不同金属离子后的紫外吸收光谱图；

图2中a为实施例1制备的吲哚啉螺吡喃比色探针与不同浓度Fe³⁺离子络合后的紫外吸收光谱图；b为425nm处吸光强度与Fe³⁺离子浓度的标准曲线；