[发明专利]电子传输材料、其制备方法及包括该电子传输材料的有机电致发光器件有效
| 申请号: | 201610217960.2 | 申请日: | 2016-04-08 |
| 公开(公告)号: | CN105754589B | 公开(公告)日: | 2017-12-12 |
| 发明(设计)人: | 刘英瑞;石宇;尹胜;王晓磊;张婷婷;盖明慧 | 申请(专利权)人: | 中节能万润股份有限公司 |
| 主分类号: | C09K11/06 | 分类号: | C09K11/06;C07D221/18;C07D405/04;C07D401/04;C07D409/04;H01L51/50;H01L51/54 |
| 代理公司: | 北京轻创知识产权代理有限公司11212 | 代理人: | 王澎 |
| 地址: | 264006 山东省*** | 国省代码: | 山东;37 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 电子 传输 材料 制备 方法 包括 有机 电致发光 器件 | ||
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域,尤其涉及一种电子传输材料、其制备方法及包括该电子传输材料的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(OLED)的起源可以追溯到二十世纪六十年代,Pope等人以蒽单晶外加直流电压而使其发光,但因驱动电压高(100V)且发光亮度和效率都比较低,没有引起太多的重视。随着技术不断改进.在1987年Kodak公司的C.W.Tang等人以8-羟基喹啉铝(AIq3)为发光材料,采用真空蒸镀的方法制成了双层夹心结构OLED器件,启亮电压仅有几伏特,亮度最高可达1000cd/m2,标志OLED朝向实用化迈出了重要的一步,成为有机电致发光领域的一个重要里程碑。
电子传输层是有机电致发光器件中必不可少的组成部分,通常来说,电子传输材料都具有大的共轭结构的平面芳香族化合物,它们大多具有较好的电子接受能力,同时在一定的正向偏压下又可以有效的传递电子(参见有机电致发光材料与器件导论,黄春辉、李富有、黄维,143页)。目前可用的电子传输材料主要有8-羟基喹啉铝类化合物,恶二唑类化合物,咪唑类化合物,恶唑类化合物,三唑类化合物,含氮六元杂环类,全氟化类电子传输材料,有机硅类电子传输材料等。
要设计一个能使有机电致发光器件效率显著提升的电子传输材料,需具备以下性质:具有可逆的电化学还原和较高的还原电位;需要有合适的最高占据分子轨道(Highest Occupied Molecular Orbital,简称HOMO)和最低未占分子轨道(LowestUnoccupied Molecular Orbital,简称LUMO),使电子具有最小的注入能隙,以降低起始和操作电压;还需要有较高的电子移动率;具有好的玻璃转化温度和热稳定性;具有非结晶性的薄膜(参见有机电致发光与元件,陈金鑫、黄孝文著,52页)。
发明内容
为了解决上述问题,本申请人进行了锐意研究,结果发现:通过在菲并氮杂螺芴上引入不同的修饰基团,使得最终得到的材料不仅具有较大的共轭平面结构,利于电子传输,还具有较低的还原电位,从而具有良好的电子传输性能,同时还具有较高的成膜性以及稳定性,因此能够作为电子传输材料应用在有机电致发光器件中,从而完成本申请。
下面通过对本发明进行详细说明,本申请的特点和优点将随着这些说明而变得更为清楚、明确。
本发明的目的在于提供一种电子传输材料,由下述式Ⅰ所示。
在上述式Ⅰ中,R选自氢基和碳原子数为1~10的烷基中的一种;Ar选自碳原子数为6~20的芳基、碳原子数为10~20的稠环芳烃基以及含有氮原子、氧原子和硫原子中的至少一种且碳原子数为4~20的芳族杂环基中的一种。
在上述式Ⅰ中,取代基R和Ar下所述。
碳原子数为1~10的烷基,链状烷基和环烷基均可,其中链状烷基又包括直链烷基和支链烷基,此外,链状烷基上的氢也可被环烷基所取代,同样的,位于环烷基上的氢也可被烷基取代。优选地,选择碳原子数为1~6的烷基,进一步优选地,选择碳原子数为1~4的链烷基,碳原子数为5~6的环烷基。作为烷基的实例,具体可以举出:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基。取代基R优选为氢基或者叔丁基。
碳原子数为6~20的芳基,例如可举出苯基、芳烷基、至少含有一个苯基的芳基如联苯基等均可。优选地,选择碳原子数为6~12的芳基,更进一步优选地,选择碳原子数为6~9的芳基。作为芳基的实施,具体可以举出:苯基、苄基、联苯基、三苯甲基、对甲苯基、间乙苯基、邻乙苯基、3,5-二甲苯基、2,6-二异丙苯基、3,5-二正丙苯基、2,6-二正丁苯基、3,5-二异丁苯基、3,5-二叔丁苯基。
碳原子数为10~20的稠环芳烃基,例如萘基、蒽基、菲基等均可。优选地,选择碳原子数为10~16的稠环芳烃基,进一步优选地,选择碳原子数为10~14的稠环芳烃基,更进一步优选地,选择碳原子数为10~12的稠环芳烃基。作为稠环芳烃基的实施,具体可以举出:1-萘基、2-萘基。
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