[发明专利]电子传输材料、其制备方法及包括该电子传输材料的有机电致发光器件有效
| 申请号: | 201610217960.2 | 申请日: | 2016-04-08 |
| 公开(公告)号: | CN105754589B | 公开(公告)日: | 2017-12-12 |
| 发明(设计)人: | 刘英瑞;石宇;尹胜;王晓磊;张婷婷;盖明慧 | 申请(专利权)人: | 中节能万润股份有限公司 |
| 主分类号: | C09K11/06 | 分类号: | C09K11/06;C07D221/18;C07D405/04;C07D401/04;C07D409/04;H01L51/50;H01L51/54 |
| 代理公司: | 北京轻创知识产权代理有限公司11212 | 代理人: | 王澎 |
| 地址: | 264006 山东省*** | 国省代码: | 山东;37 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 电子 传输 材料 制备 方法 包括 有机 电致发光 器件 | ||
1.一种电子传输材料,其特征在于,由下述式Ⅰ所示:
其中,R选自氢基和碳原子数为1~10的烷基中的一种;Ar选自碳原子数为6~20的芳基以及含有氮原子、氧原子和硫原子中的至少一种且碳原子数为4~20的芳族杂环基中的一种。
2.根据权利要求1所述的电子传输材料,其特征在于,
R选自碳原子数为1~6的烷基;
Ar选自碳原子数为6~12的芳基以及含有氮原子、氧原子和硫原子中的至少一种且碳原子数为4~18的芳族杂环基。
3.根据权利要求1所述的电子传输材料,其特征在于,
R选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基和叔丁基中的一种;
Ar替换为下述基团中的一种:
4.一种权利要求1~3中任一项所述的电子传输材料的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)、将2-溴吡啶、3-溴-2-羧酸甲酯苯硼酸和碳酸钾加入到含有水和甲苯的混合溶剂中后,在四三苯基磷钯的催化作用下反应,获得含有中间体A的反应体系,中间体A如下式1所示;
(2)、将中间体A和氢氧化钠加入到无水乙醇中,反应获得含有中间体B的反应体系,然后将中间体B加入到浓硫酸中反应,获得含有中间体C的反应体系,其中,中间体B和中间体C依次如下式2、式3所示;
(3)、将原料1加入到四氢呋喃中,降温,加入含有正丁基锂的正己烷溶液,然后向体系加入含有中间体C的四氢呋喃,反应获得含有中间体D的反应体系,其中,原料1和中间体D依次如下式4、式5所示;
(4)将中间体D和浓盐酸加入到醋酸中反应,获得含有中间体E的反应体系,再将中间体E加入到四氢呋喃中,将体系降温之后,向体系中依次加入含有正丁基锂的正己烷溶液和硼酸三甲酯,反应获得含有中间体F的反应体系,其中中间体E和中间体F依次如下式6、式7所示;
(5)、将中间体F、2,2’-二溴联苯和碳酸钾加入到水和甲苯的混合溶剂中后,在四三苯基磷钯的催化作用下反应,获得含有中间体G的反应体系,其中,中间体G如下式8所示;
(6)、将中间体G和三氯化铁加入到二氯甲烷中反应,获得含有中间体H的反应体系,其中,中间体H如下式9所示;
(7)、将中间体H、碳酸钾水溶液和Ar-B(OH)2加入到甲苯中后,在四三苯基磷钯的催化作用下反应,获得含有式Ⅰ所示的化合物的反应体系。
5.根据权利要求4所述的电子传输材料的制备方法,其特征在于,
在所述步骤(1)中,2-溴吡啶与3-溴-2-羧酸甲酯苯硼酸的摩尔比为2-溴吡啶:3-溴-2-羧酸甲酯苯硼酸=1:1~1.5,碳酸钾的添加量为使其与2-溴吡啶的摩尔比为碳酸钾:2-溴吡啶=1.8~2.5:1,四三苯基磷钯的添加量为2-溴吡啶的重量的0.3~1%;
在所述步骤(2)中,中间体A和氢氧化钠的摩尔比为中间体A:氢氧化钠=1:3~6,浓硫酸的添加量为中间体B的重量的2~6倍;
在所述步骤(3)中,中间体C与原料1的摩尔比为1:1~2,正丁基锂的添加量使得正丁基锂与中间体C的摩尔比为正丁基锂:中间体C=1:1.05~1.2;
在所述步骤(4)中,浓盐酸与中间体D的摩尔比为浓盐酸与中间体D=2~10:1,中间体E与正丁基锂的摩尔比为中间体E:正丁基锂=1:0.9~1.3,硼酸三甲酯与中间体E的摩尔比为硼酸三甲酯:中间体E=1.5~3:1;
在所述步骤(5)中,中间体F与2,2’-二溴联苯的摩尔比为中间体F:2,2’-二溴联苯=1:1~2,碳酸钾与中间体F的摩尔比为碳酸钾:中间体F=2~3:1,四三苯基磷钯的添加量为中间体F的重量的2~5%;
在所述步骤(6)中,中间体G和三氯化铁的重量比为中间体G:三氯化铁=1:1~3;
在所述步骤(7)中,中间体H与Ar-B(OH)2的摩尔比为中间体H:Ar-B(OH)2=1:1~2,碳酸钾水溶液的添加量为碳酸钾与中间体H的摩尔比为碳酸钾:中间体H=2~6:1,四三苯基磷钯的添加量为中间体H的重量的2~5%。
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