[发明专利]噁唑啉类衍生物、制备方法及其在制备植物病原真菌抗菌剂方面的应用

说明书

本发明公开了一种噁唑啉类衍生物、制备方法及其在制备植物病原真菌抗菌剂方面的应用，所述噁唑啉类衍生物的结构通式如式(I)所示，式中取代基R1为H，6‑Me，5‑CN或5‑NO2；取代基R2为H，p‑Me或p‑Cl；取代基R3为Me或Et。本发明提供了新的2‑烷基‑2‑(N‑苯磺酰基吲哚‑3‑基)‑3‑N‑乙酰基‑5‑苯基‑1,3,4‑噁唑啉类衍生物，并给出了化合物的制备方法。本发明所得2‑烷基‑2‑(N‑苯磺酰基吲哚‑3‑基)‑3‑N‑乙酰基‑5‑苯基‑1,3,4‑噁唑啉类衍生物对植物病原真菌具有较好的抑菌活性，大部分化合物抑菌活性高于市售的抗菌剂恶霉灵，可用于制备新型高效植物病原真菌抗菌剂。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种噁唑啉类衍生物，同时还涉及一种噁唑啉类衍生物的制备方法及其在制备植物病原真菌抗菌剂方面的应用。

背景技术

植物病原真菌是指能寄生于植物并引起植物病害的真菌类微生物。在植物病害家族，由真菌引起的病害数量最多，约占传染性病害的80％左右，属第一大病原物；每种植物上都有几种、几十种真菌病害。因此，植物病原真菌对植物生长尤其是农林作物的生长具有极大的危害。抗菌剂是指能在一定时间内，使某些微生物(细菌、真菌、酵母菌、藻类及病毒等)的生长或繁殖保持在必要水平以下的化学物质。

噁唑啉，又名噁二唑啉，因具有选择抑制B型单胺氧化酶、抗HIV、杀虫、杀菌、消炎及抗惊厥等生物活性而颇受研究者的青睐，具体文献参见[1]Che Z P,Huang N,Yu X,YangL M,Ran J Q,Zhi X Y,Xu H,Zheng Y T.2013.Microwave-assisted combinatorialsynthesis of 2-alkyl-2-(N-arylsulfonylindol-3-yl)-3-N-acyl-5-aryl-1,3,4-oxadiazolines as anti-HIV-1agents.Combinatorial Chemistry&High ThroughputScreening.16,400～407；[2]Hearn M J,Chanyaputhipong P Y.1995.Preparation andspectroscopic of N-acyl-1,3,4-oxadiazolines.Heterocycl Chem,32(12):1647～1649；[3]Khanum S A,Shashikanth S,Sudha B S.2004.Microwave-assisted synthesisof 2-amino and2-azetidinonyl-5-(2-benzoyl-phenoxymethyl)-1,3,4-oxadiazoles.Heteroat Chem,5(1):37～42；[4]Mahmoud A T,Hasan T,Nedal O.1990.Aconvenient synthesis of alkyl and aryl substituted bis-1,3,4-oxadiazoles.Synth Commun,20(12):1811～1817；[5]Maccioni E,Alcaro S,Cirilli R,Vigo S,Cardia M C,Sanna M L,Meleddu R,Yanez M,Costa G,Casu L,Matyus P,Distinto S.2011.3-Acetyl-2,5-diaryl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazoles:a newscaffold for the selective inhibition of monoamine oxidase B.J Med Chem,54(18):6394～6398。