[发明专利]一种侧链含萘基团的聚噻吩衍生物及其制备方法和应用

权利要求书

1.一种侧链含萘基团的聚噻吩衍生物，其特征在于为4-甲基-3-(3'-三甲基氯化铵基丙氧基)-噻吩和3-(萘酰胺乙基)噻吩的共聚物，其结构式为：

。

2.一种如权利要求1所述侧链含萘基团的聚噻吩衍生物的制备方法，其特征在于步骤如下：

1)3-甲氧基-4-甲基噻吩的合成

将3-溴-4-甲基噻吩与溴化亚铜加入到浓度为28wt％的甲醇钠-甲醇溶液中，然后再加入溶剂氮甲基吡咯烷酮得到混合液，3-溴-4-甲基噻吩、溴化亚铜、浓度为28wt％的甲醇钠-甲醇溶液与氮甲基吡咯烷酮溶剂的用量比为:27.6mmol：17.4mol：18mL：7mL，氮气保护下回流2-5天，冷却至室温后，滤去固体，滤液用乙醚萃取，所得有机相用无水MgSO₄干燥，然后蒸干溶剂，粗产物经柱层析纯化，洗脱剂为正己烷，制得3-甲氧基-4-甲基噻吩；

2)3-(3-溴丙氧基)-4-甲基噻吩的合成

将3-甲氧基-4-甲基噻吩、3-溴-1-丙醇和NaHSO₄加入到甲苯中得到混合液，其中3-甲氧基-4-甲基噻吩、3-溴-1-丙醇和NaHSO₄的摩尔比为1：2.2：0.1，3-甲氧基-4-甲基噻吩和甲苯的体积用量比为1:(30-40)，氮气保护下加热至100℃，直至生成的甲醇全部蒸出，然后冷却至室温，用水洗涤三次，收集水相，用乙醚萃取，合并有机相，用无水MgSO₄干燥，蒸干溶剂，粗产物经柱层析纯化，洗脱剂为正己烷，得到3-(3-溴丙氧基)-4-甲基噻吩；

3)3-(4-甲基-3’-噻吩氧基)丙基三甲基溴化铵的合成

将上述3-(3-溴丙氧基)-4-甲基噻吩溶于四氢呋喃中，然后加入浓度为30wt％的三甲胺水溶液，3-(3-溴丙氧基)-4-甲基噻吩、四氢呋喃与三甲胺水溶液的用量比为3g：100mL：10mL，室温下搅拌24小时，蒸干溶剂，粗产物用四氢呋 喃洗涤三次，得到3-(4-甲基-3’-噻吩氧基)丙基三甲基溴化铵；

4)3-萘酰胺乙基噻吩的合成

将3-氨乙基噻吩盐酸盐溶于二氯甲烷中，冰浴下依次滴加三乙胺、1-萘甲酰氯，3-氨乙基噻吩盐酸盐、二氯甲烷、三乙胺与1-萘甲酰氯的用量比为0.02mol：40mL：4mL：0.01mol，常温反应24小时，旋蒸除去溶剂，将反应产物用二氯甲烷溶解，分别用50mL 1M HCl和饱和食盐水洗，再用无水MgSO₄干燥，浓缩后，粗产物经柱层析纯化，洗脱剂为体积比为1:5的乙酸乙酯/石油醚，重结晶，得到3-萘酰胺乙基噻吩；

5)侧链含萘基团的聚噻吩衍生物的合成

将3-(4-甲基-3’-噻吩氧基)丙基三甲基溴化铵、3-萘酰胺乙基噻吩及无水三氯化铁加入到无水三氯甲烷中，3-(4-甲基-3’-噻吩氧基)丙基三甲基溴化铵、3-萘酰胺乙基噻吩、无水三氯化铁与无水三氯甲烷的用量比为1mmol：0.1mmol：4mmol：25mL，在氮气保护下室温搅拌24小时，然后蒸干溶剂，所得固体用甲醇洗涤，过滤，滤渣用丙酮索氏洗提24小时，将得到的不溶物干燥，然后用甲醇溶解，并加入2-5滴水合肼至完全还原，再用饱和四丁基氯化铵-丙酮溶液沉淀，用丙酮洗涤，真空干燥，得到侧链含萘基团的聚噻吩衍生物。

3.一种如权利要求1所述侧链含萘基团的聚噻吩衍生物的应用，其特征在于：作为荧光探针材料用于三磷酸腺苷的检测，方法是：将侧链含萘基团的聚噻吩衍生物作为荧光探针材料，配制成浓度为5×10^-5M的溶液，将检测对象逐渐加入到探针溶液中，混合均匀之后，用450nm波长的光激发，测定溶液在570nm波长的发射光谱强度，根据标准曲线确定三磷酸腺苷的含量。