[发明专利]取代1,4-二氢苯并吡喃[2,3-b]吡咯化合物及其制备方法在审

专利信息
申请号: 201510579895.3 申请日: 2015-09-12
公开(公告)号: CN105111220A 公开(公告)日: 2015-12-02
发明(设计)人: 章国林;郭闪闪;俞永平 申请(专利权)人: 浙江大学
主分类号: C07D491/052 分类号: C07D491/052;A61P35/00
代理公司: 杭州中成专利事务所有限公司 33212 代理人: 金祺
地址: 310058 浙江*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 取代 二氢苯 吡咯 化合物 及其 制备 方法
【权利要求书】:

1.取代1,4-二氢苯并吡喃[2,3-b]吡咯化合物,其特征是结构式为:

所述R1为乙氧基、甲氨基、4-甲基苯基或苯基,

R2为苯基、4-甲基苯基、3-甲氧基苯基、4-乙氧基苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-硝基苯基、3-硝基苯基、苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基、正丙基或4-甲氧基苯基。

2.如权利要求1所述的取代1,4-二氢苯并吡喃[2,3-b]吡咯化合物的制备方法,其特征是依次包括以下步骤:

1)、将烯烃叠氮类化合物、4-羟基香豆素在溶剂和金属催化剂存在的条件下于80℃~100℃反应8~12小时;烯烃叠氮类化合物、4-羟基香豆素、金属催化剂的摩尔比为1:1:0.2;

所述烯烃叠氮类化合物的结构式为:

所述R1为乙氧基、甲氨基、4-甲基苯基或苯基,

R2为苯基、4-甲基苯基、3-甲氧基苯基、4-乙氧基苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-硝基苯基、3-硝基苯基、苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基、正丙基或4-甲氧基苯基;

2)、步骤1)所得的反应液冷却至室温后,用水和乙酸乙酯萃取,所得的有机层经洗涤后浓缩;

3)、将步骤2)所得浓缩物进行硅胶柱层析,得取代1,4-二氢苯并吡喃[2,3-b]吡咯化合物。

3.根据权利要求2所述的取代1,4-二氢苯并吡喃[2,3-b]吡咯化合物的制备方法,其特征是:所述金属催化剂为Mn(OAc)2·4H2O、NiOAc·4H2O、CuCl2·2H2O、ZnBr2

4.根据权利要求3所述的取代1,4-二氢苯并吡喃[2,3-b]吡咯化合物的制备方法,其特征是:

所述溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、正丁醇、硝基甲烷或甲苯。

5.根据权利要求4所述的取代1,4-二氢苯并吡喃[2,3-b]吡咯化合物的制备方法,其特征是:所述步骤3)的硅胶柱层析为:以石油醚:乙酸乙酯=4:1的体积比作为洗脱液。

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