[发明专利]具有甜香韵和烘烤香韵的潜香化合物及其制备方法和应用有效
| 申请号: | 201510420590.8 | 申请日: | 2015-07-16 |
| 公开(公告)号: | CN105154229B | 公开(公告)日: | 2018-08-14 |
| 发明(设计)人: | 陶飞燕;杨文敏;冯广林;戴亚;周胜;周志刚;邱光明;刘如灿;丁为;张艇;王耀;李朝荣 | 申请(专利权)人: | 四川中烟工业有限责任公司;重庆中烟工业有限责任公司 |
| 主分类号: | C07D405/06 | 分类号: | C07D405/06;C11B9/00;A24B3/12 |
| 代理公司: | 四川省成都市天策商标专利事务所 51213 | 代理人: | 谭德兵 |
| 地址: | 610000 四川省成都市龙泉*** | 国省代码: | 四川;51 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 具有 甜香 烘烤 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
本发明公开了一种具有甜香韵和烘烤香韵的潜香化合物及其制备方法和应用,将降龙涎香内酯溶解于足量溶剂中,在‑78℃~50℃温度条件下加入碱,搅拌反应10min以上,然后加入酰基吡嗪,继续在‑78℃~50℃温度条件下搅拌反应30min以上,接着淬灭反应,最后进行后处理分离纯化得到目标潜香化合物,将其按照重量0.00001%~10%的添加比例添加到燃烧或者加热过程释放香味的产品如香烟中。本发明的潜香化合物的设计、制备及其应用,为高挥发性、阈值较小的香料小分子的应用提供了很好的典范,同时还可增加和丰富龙涎香韵香料的种类、拓宽龙涎香香原料及酰基吡嗪的应用范围,还可克服降龙涎内酯及酰基吡嗪自身的缺陷。
技术领域
本发明的实施方式涉及烟草香精领域,更具体地,本发明的实施方式涉及基于降龙涎香内酯和烘烤香韵酰基吡嗪共价相连的具有甜香韵和烘烤香韵的新型潜香化合物及其制备方法及其在卷烟加香中的应用。
背景技术
龙涎香是最具价值的动物性香料之一,它和麝香、灵猫香、海里香并称为四大动物香料。由于其具有复杂又彼此平衡的香味和持久的定香能力,具有滋补养身、壮阳、抗炎、阵痛等医疗效用,自古以来一直受到人们的器重。龙涎香现已被制成酊剂,主要用来配制高档名贵香水。
龙涎香是抹香鲸胃肠内的分泌物,类似结石,由鲸鱼呕吐或排泄于海面。由于抹香鲸濒于灭绝,1970年美国国会通过了禁止在美国本土内生产、销售和使用以抹香鲸为原料的任何商品。此后,国际鲸委员会1985年签订了禁止商业捕鲸的备忘录以保护这一物种。鉴于龙涎香来源缺乏,人们对其主要成分及相应的构效关系进行了大量研究。
降龙涎香内酯,存在于香料烟中,具有甜香、木香,赋予卷烟烟气柏木/木香特征。主要用于降龙涎醚等天然龙涎香代用品的合成,亦用于香精的调配。是一种优良的烟草增香矫味剂。在混合型卷烟中,可掩盖烟草的粗杂气,以改进和提高香味质量,赋予烟草愉快的特征香气,使卷烟柔和,醇绵入口,是有效的增香矫味剂。R.J.Reynols Tobacco Company(雷诺烟草公司)已使用降龙涎香内酯,以万分之五到千分之三的量喷洒到烟丝上,以改善烟气的风味。
降龙涎香内酯能够增大和提高食品的感官,因此已经广泛用于食品工业。可用在含有甜味佐料的食品中,作为调味剂,增加食品的嗅觉效果,在咖啡工业中加入少量降龙涎香内酯,可以加重咖啡苦味,提高咖啡的提神效果。但是由于将龙涎香内酯阈值低,易挥发,加工和储存期间易因增香剂的挥发逸失而导致卷烟质量不稳定。
吡嗪类化合物是存在于烟草、烟气中的N-杂环类化合物之一,主要来自于Maillard反应,是Maillard反应中最有香味价值的成分之一。吡嗪类化合物作为烟用香料,具有浓郁的烘烤香气,可使产品风格独特、香味充足、劲头适中,也可掩盖杂气、改善余味。吡嗪不仅存在烟草、烟气中,在烘烤类食品中也广泛存在,人们发现咖啡、可可、爆玉米花中,均发现大量的吡嗪类香味成分,还可作为许多食品类的重要香料添加剂。乙酰基吡嗪具有爆玉米花的气味,后来从芝麻油、花生、榛子、杏仁、咖啡中都检测出该类化合物,并且已作为香料应具有广泛的应用。
吡嗪类化合物作为重要的烟用人工合成香料前体化合物之一,在卷烟调香中扮演着十分重要的角色。Stevens曾在其美国专利(U.S.Patent 3402051)中指出在烟草中加入2-乙酰基吡嗪衍生物可赋予或增强爆米花样的香味及香气。Phillip Morris公司(U.S.Patent 5256785)报道了一种合成草酸甲酯的方法,用乙酰基吡嗪与烷基锂反应形成纯的中间体,再与草酰氯进一步反应,所得化合物在卷烟中能释放吡嗪类化合物。
但是这两类分子都具有高的挥发性,较低的阈值,因而其耐热加工性差,使得其不能很好地运用到烟草配方中,而且在加工过程中容易损失,在储存期间因增香剂的挥发逸失而导致卷烟质量不稳定。
在烟草领域中,香料前体化合物在卷烟致香成分中占有举足轻重的作用。将烟草致香的前体化合物加入到卷烟中,燃吸时热解生成烟草致香剂,能明显的改善卷烟的香、吃味,达到增香调味的作用。
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