[发明专利]一种3‑芳基肼取代吲哚酮类衍生物及其制备方法与应用

说明书

技术领域

本发明涉及化合物生产领域，尤其是一种3-芳基肼取代吲哚酮类衍生物及其制备方法与应用。

背景技术

靛红又名吲哚二酮，是传统中药青黛的抗肿瘤有效成分，也是我国独创类抗癌新药靛玉红的二聚体的前体,抗癌药的先导化合物。吲哚二酮及其衍生物具有多种生物活性，在抗肿瘤、抗病毒、抗细菌等方面展现了很好的活性。

现有文献报道的吲哚酮衍生物，多数是在吲哚酮苯环上进行一个取代基衍生合成，其他是在吡咯环上进行反应衍生取代，3-位芳基肼取代吲哚酮的合成及生物活性的测定及其构效关系的研究报道较少。

发明内容

本发明所要解决的技术问题在于提供一种3-芳基肼取代吲哚酮类衍生物。

本发明所要解决的另一技术问题在于提供上述3-芳基肼取代吲哚酮类衍生物的制备方法。

本发明所要解决的另一技术问题在于提供上述3-芳基肼取代吲哚酮类衍生物的应用。

为解决上述技术问题，本发明的技术方案是：

一种3-芳基肼取代吲哚酮类衍生物，其结构通式为(Ⅰ)所示，

其中，R为氢、4-甲基、4-氯、3,4-二氯、3,5-二氯或4-三氟甲基。

优选的，上述3-芳基肼取代吲哚酮类衍生物，当R为氢时，即为1-甲基-3-苯肼-4-丙烯酸甲酯吲哚二酮，其核磁共振氢谱数据为¹H NMR(CDCl₃400MHz):δ/ppm 3.29(s,3H),3.89(s,3H),6.51-6.55(d,1H),6.84-6.86(d,1H),7.02-7.08(m,1H),7.22-7.24(d,1H),7.41-7.46(m,5H),8.88-8.92(d,1H),12.95(s,1H)。

优选的，上述3-芳基肼取代吲哚酮类衍生物，当R为4-甲基时，即为1-甲基-3-(4-甲基苯肼)-4-丙烯酸甲酯吲哚二酮，其核磁共振氢谱数据为¹H NMR(CDCl₃400MHz):δ/ppm 2.35(s,3H),3.29(s,3H),3.89(s,3H),6.51-6.55(d,1H),6.84-6.86(d,1H),7.18-7.24(m,3H),7.31-7.36(m,3H),8.86-8.90(d,1H),12.95(s,1H)。

优选的，上述3-芳基肼取代吲哚酮类衍生物，当R为4-氯时，即为1-甲基-3-(4-氯苯肼)-4-丙烯酸甲酯吲哚二酮，其核磁共振氢谱数据为¹H NMR(CDCl₃400MHz):δ/ppm 3.28(s,3H),3.88(s,3H),6.50-6.54(d,1H),6.84-6.86(d,1H),7.23-7.35(m,5H),7.47-7.49(d,2H),8.78-8.82(d,1H),12.90(s,1H)。

优选的，上述3-芳基肼取代吲哚酮类衍生物，当R为3,4-二氯时，即为1-甲基-3-(3,4-二氯苯肼)-4-丙烯酸甲酯吲哚二酮，其核磁共振氢谱数据为¹H NMR(CDCl₃400MHz):δ/ppm 3.29(s,3H),3.91(s,3H),6.52-6.56(d,1H),6.86-6.88(d,1H),7.17-7.19(d,1H),7.28-7.30(d,1H),7.35-7.37(d,1H),7.41-7.43(d,1H),7.51(s,1H),8.71-8.75(d,1H),12.96(s,1H)。

优选的，上述3-芳基肼取代吲哚酮类衍生物，当R为3,5-二氯时，即为1-甲基-3-(3,5-二氯苯肼)-4-丙烯酸甲酯吲哚二酮，其核磁共振氢谱数据为¹H NMR(CDCl₃400MHz):δ/ppm 3.27(s,3H),3.85(s,3H),6.48-6.52(d,1H),6.89-6.91(d,1H),7.23-7.25(d,1H),7.32-7.34(d,1H),7.38-745(m,2H),7.51(s,1H),8.63-8.67(d,1H),12.87(s,1H)。