[发明专利]一种合成3-氧代吡咯[2,3-b]吲哚类化合物的方法

权利要求书

1.一种合成3-氧代吡咯[2,3-b]吲哚类化合物的方法，其特征是色胺或色氨酸及其衍生物在金属氧化剂、自由基捕获剂的作用下，发生环化-自由基淬灭反应，生成一系列3-氧代吡咯[2,3-b]吲哚类化合物，反应式为：

其中,R¹为氢、烷基、芳基或酯基；R²、R³为氢、烷基、酯基、酰胺或R²、R³共同形成羰基；R⁴为氢、烷基、碳酸酯基、酰基或磺酰基；R⁵、R⁶、R⁷、R⁸相同或分别选自氢、烷基、卤素、硝基、酰基、酰氧级、胺基、取代胺基、酰胺基；R⁹为羟基或氮氧基；

反应以色胺或色胺酸及其衍生物为原料，在金属氧化剂、自由基捕获剂的作用下，一步生成3-氧代吡咯[2,3-b]吲哚类化合物，其步骤如下：

(1)在氮气保护下，向反应瓶中依次加入溶剂、色胺或色胺酸及其衍生物1和碱，搅拌然后再依次加入催化量的金属氧化剂和自由基捕获剂，加毕后搅拌反应；

(2)待反应完全后，反应液过滤，加水后用乙酸乙酯萃取，依次用水、饱和氯化钠水溶液洗，无水硫酸钠干燥后浓缩柱层析，得到3-氧代吡咯[2,3-b]吲哚类化合物2。

2.根据权利要求1所述的合成3-氧代吡咯[2,3-b]吲哚类化合物的方法，其特征是所述的金属氧化剂为氯化亚铜、氯化铜、溴化亚铜、溴化铜、三氟甲磺酸铜、硫酸铜、四氟硼酸铜、氧化铜、氧化亚铜、醋酸铜、氯化锰、醋酸锰、二氯化钴、二溴化钴、三氯化钴、草酸钴、高氯酸钴、四氟硼酸钴、氯化镍或溴化镍。

3.根据权利要求1所述的合成3-氧代吡咯[2,3-b]吲哚类化合物的方法，其特征是所述的自由基捕获剂为氧气或2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧化物TEMPO。

4.根据权利要求1所述的合成3-氧代吡咯[2,3-b]吲哚类化合物的方法，其特征是所述的碱为碳酸钾、碳酸钠、碳酸锂、碳酸铯、碳酸氢钠、碳酸氢钾、氢化钠、氢化钾、氢化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、三甲胺、三乙胺、二异丙基乙基胺、N-甲基吗啡啉、1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯DBU或1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷DABCO。

5.根据权利要求1所述的合成3-氧代吡咯[2,3-b]吲哚类化合物的方法，其特征是所述的溶剂为氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氢呋喃、乙醚、乙腈、甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、叔丁醇、甲苯、二甲苯、三甲苯、氯苯、三氟甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、甲酸甲酯、甲酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、三氟乙醇或六氟异丙醇。

6.根据权利要求1所述的合成3-氧代吡咯[2,3-b]吲哚类化合物的方法，其特征是所述的金属氧化剂的用量为催化量，最佳量为底物的10％。