[发明专利]四氢茚并吡咯并咪唑的衍生物及其制备方法和用途

说明书

技术领域

本发明涉及一种四氢茚并吡咯并咪唑的衍生物及其制备方法和用途。

背景技术

以吡虫啉为代表的新烟碱类杀虫剂因杀虫活性高，杀虫谱广，对哺乳动物和水生动物毒性低，且有良好的系统物性及适当的田间稳定性和环境友好性，成为新农药创制的重要热点领域。后来又相继开发出噻虫啉、噻虫胺、噻虫嗪、啶虫脒、烯啶虫胺、呋虫胺等一系列烟碱类杀虫剂(欧洲专利247477、296453、685477、235725、235725、315826、192060、244777、0386565、580553和1031566，日本专利62292765、8259568、8291171和7242633)。

然而新烟碱杀虫剂频繁过量使用不可避免造成抗性、蜜蜂毒性等环境生态问题，限制制约了该类化合物的使用，同时新烟碱类杀虫剂防治对象主要是同翅目和鞘翅目害虫，其相对较窄的杀虫谱也限制了虫害防治方面的用药选择性。

因此，进行合理分子设计，结构改造，以产生新的、更有效的杀虫剂，解决新烟碱类杀虫剂的抗性、蜜蜂毒性和杀虫谱窄等问题，使其应用于杀虫剂成为本发明需要解决的技术问题。

发明内容

本发明人通过长期而深入的研究，基于现有硝基亚甲基类新烟碱杀虫剂的硝基亚甲基结构，通过取代或未取代的茚三酮与硝基亚甲基类化合物反应，合成了一种结构新型的四氢茚并吡咯并咪唑的衍生物。经测试，该衍生物具有显著的杀虫活性和较广的杀虫谱。

本发明一个目的在于，提供一种结构新颖的四氢茚并吡咯并咪唑的衍生物。

本发明所述的四氢茚并吡咯并咪唑的衍生物为式Ⅰ所示化合物、或其在农药学上可接受的盐：

式Ⅰ中，R₁为5～6元杂环基或卤代的5～6元杂环基，所述杂环基的杂原子选自N、O或S中一种或二种以上(含二种)；

R₂为吸电子基团，如(但不限于)：硝基(-NO₂)、氰基(-CN)或三氟乙酰基(其中曲线标记处为取代位置，下同)等；

R₃和R₄分别独立选自：羟基(-OH)，C₁～C₄直链或支链的烷氧基，由-OH或甲氧基(CH₃O-)取代的C₁～C₄直链或支链的烷氧基，卤素(F、Cl、Br或I，下同)，或中一种；

其中，R9为C1～C3直链或支链的烷基，或由吸电子基团(如(但不限于)：卤素、-CN或三氟甲氧基(CF₃O-)等)取代的苯基，取代基个数为1～3的整数，m为0或1；

R₁₀和R₁₁分别独立选自：氢(H)，苯基，或由卤素、C₁～C₃直链或支链的烷基或C₁～C₃直链或支链的含氟烷基取代的苯基，取代基个数为1～3的整数；

或，

R₃和R₄与其各自分别相连的碳原子组成含氧的五元或六元杂环(即R₃和R₄的组合(R₃+R₄)为p为1或2)；

R₅～R₈分别独立选自：氢(H)或C₁～C₃直链或支链的烷氧基中一种；n为0或1。

本发明另一个目的在于，提供一种组合物，以所述组合物的总重量为100％计，所述组合物包括：

(a)0.001重量％～99.99重量％的式Ⅰ所示化合物、或其在农药学上可以接受的盐；和

(b)农药学上可接受的载体和/或赋形剂。

本发明再一个目的在于，揭示一种上述四氢茚并吡咯并咪唑的衍生物和其组合物的一种用途，即式Ⅰ所示化合物、或其在农药学上可以接受的盐，或其组合物(所述组合物含(a)0.001重量％～99.99重量％的式Ⅰ所示化合物、或其在农药学上可以接受的盐；和(b)农药学上可接受的载体和/或赋形剂)作为农作物的杀虫剂的应用。

此外，本发明还有一个目的在于，提供一种制备式Ⅰ所示化合物的方法。