[发明专利]含有四氢吡喃二氟亚甲氧基连接基团的液晶化合物及其制备方法与应用

说明书

技术领域

本发明属于液晶化合物及应用领域，涉及一种含有环戊基及二氟亚甲氧基连接基团的液晶化合物及其制备方法与应用。

背景技术

目前，液晶化合物的应用范围拓展的越来越广，其可应用于多种类型的显示器、电光器件、传感器等中。用于上述显示领域的液晶化合物的种类繁多，其中向列相液晶应用最为广泛。向列相液晶已经应用在无源TN、STN矩阵显示器和具有TFT有源矩阵的系统中。

对于薄膜晶体管技术（TFT-LCD）应用领域，近年来市场虽然已经非常巨大，技术也逐渐成熟，但人们对显示技术的要求也在不断的提高，尤其是在实现快速响应，降低驱动电压以降低功耗等方面。液晶材料作为液晶显示器重要的光电子材料之一，对改善液晶显示器的性能发挥重要的作用。

作为液晶材料，需要具有良好的化学和热稳定性以及对电场和电磁辐射的稳定性。而作为薄膜晶体管技术（TFT-LCD）用液晶材料，不仅需要具有如上稳定性外，还应具有较宽的向列相温度范围、合适的双折射率各向异性、非常高的电阻率、良好的抗紫外线性能、高电荷保持率以及低蒸汽压等性能。

对于动态画面显示应用，如液晶电视，为了实现高品质显示，消除显示画面残影和拖尾，要求液晶具有很快的响应速度，因此要求液晶具有较低的旋转粘度γ₁；另外，为了降低设备能耗，希望液晶的驱动电压尽可能低，所以提高液晶的介电各向异性△ε对混合液晶具有重要意义。

大量研究表明，液晶分子引入一个二氟亚甲氧基连接基团（-CF₂O-）后，会使液晶的旋转粘度γ₁有所降低。另外由于二氟亚甲氧基桥（-CF₂O-）的偶极矩的贡献，端基氟原子的偶极矩也有一定程度的提高，从而使液晶分子的介电各向异性△ε有所增加。德国默克和日本智索公司已经公开了一些具有不同取代基的具有二氟亚甲氧基连接基团（-CF₂O-）的液晶化合物（CN1717468A，CN101143808A，CN101157862A等）。但-CF2O-基团的引入会使液晶的清亮点大幅度降低。在调配液晶混合物时需要加入粘度更大的高清亮点化合物来平衡-CF2O-基团所造成的清亮点下降，从而制约了液晶混合物响应速度提升的空间。

发明内容

本发明的目的是提供一种含有四氢吡喃二氟亚甲氧基连接基团的液晶化合物及其制备方法与应用。

本发明提供的含有四氢吡喃二氟亚甲氧基连接基团的液晶化合物，其结构通式如式I所示，

式I

所述式I中，A选自1，4-亚环己基、1，4-亚苯基和氟代1，4-亚苯基中的至少一种，B选自1，4-亚苯基和氟代1，4-亚苯基中的至少一种；m为0或1或2，n为0或1，R₁选自C1-C20的脂肪烃，R₂、R₃均选自H和F中的任意一种，Y选自H、F、Cl、CF₃、CHF₂、OCF₃和OCHF₂中的任意一种。

具体的，所述式I所示化合物具体选自式I1至式I50中的任意一种：

上述式I1-I50中，R₁的定义与式I中R₁的定义相同；

本发明提供的制备所述式I所示化合物的方法，包括如下反应路线：

上述反应路线为制备所述式I所示化合物的合成步骤，其中R₁、R₂、R₃、A、B、Y、m和n的定义与式I的定义相同，包括如下反应步骤：

1）将苹果酸与浓硫酸混匀进行反应，反应完毕得到

2）将所述步骤1）所得在雷尼镍催化剂的作用下与氢气进行加氢反应，反应完毕得到

3）将所述步骤2）所得与1,3-丙二硫醇在三氟甲磺酸催化下进行反应，反应完毕得到

4）将所述步骤3）所得与酚混匀进行反应，反应完毕再与氟化氢吡啶溶液进行反应，反应完毕后得到

5）将所述步骤4）所得与格氏试剂（Z=MgX，X=Cl,Br,I）或（Z=Li）进行反应，反应完毕得到