[发明专利]一种手性乙酰苯乙胺的合成方法

说明书

一、技术领域

本发明涉及一种手性酰胺化合物的制备及合成方法，确切地说是一种手性（R）/（S）-乙酰苯乙胺的合成方法。

二、  背景技术

（R）/（S）乙酰苯乙胺是重要的医药中间体，其合成方法已有许多文献报道。【1-5】

参考文献：

1.      (11bR)-4-(1,1-Dimethylethyl)-4,5-dihydro-3H-dinaphtho[2,1-c:1,2-e]phosphepin, Yao, Qingwei, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, No pp. given; 2007.

2.      Practical enantioselective hydrogenation of α-aryl- and α-carboxyamidoethylenes by rhodium(I)-{1,2-bis[(o-tert-butoxyphenyl)(phenyl)phosphino]ethane} , Mohar, Barbara and Stephan, Michel, From Advanced Synthesis & Catalysis, 355(2-3), 594-600; 2013.

3.  Catalytic Conversion of Nitriles into Secondary- and Tertiary Amides , Davulcu, Simge et al

ChemCatChem, 5(2), 435-438; 2013.

4.        Rhodium-catalyzed asymmetric olefin hydrogenation by easily accessible aniline- and pyridine-derived chiral phosphites , Vallianatou, Kalliopi A. et al, Tetrahedron Letters, 54(5), 397-401; 2013.

5.  Nanomole-Scale Assignment of Configuration for Primary Amines Using a Kinetic Resolution Strategy, Miller, Shawn M. et al, Journal of the American Chemical Society, 134(50), 20318-20321; 2012。

申请人在合成硅桥联配合物的实验中，未得到目标产物配合物，却得到了另一种新型手性化合物（R）/（S）-乙酰苯乙胺。

三、发明内容

本发明旨在提供手性（R）/（S）-乙酰苯乙胺，所要解决的技术问题是一步合成得到目标产物。

本发明所称的一种手性 (R)/（S）-乙酰苯乙胺是由二甲基二氯硅烷、或甲基苯基二氯硅烷或二苯基二氯硅烷分别与(R)/(S)-苯乙胺及乙酸锰制备的由以下化学式所示的化合物：

（Ⅰ）。                                          

  化学名称：（R）/(S)-乙酰苯乙胺,简称化合物(I)。

   本合成方法包括合成和分离，所述的合成按照摩尔比为1:2:1的二甲基二氯硅烷或甲基苯基二氯硅烷或二苯基二氯硅烷、（R）/ (S)-苯乙胺及四水合乙酸锰在氯苯溶液中反应3天，抽滤，将粉红色固体用体积比为7/3的石油醚/二氯甲烷配制饱和溶液，自然挥发后，得目标产物（R）/(S)-乙酰苯乙胺。

   

其反应机理可推测为二甲基二氯硅烷或甲基苯基二氯硅烷或二苯基二氯硅烷的氯离子与四水合乙酸锰首先形成乙酸分子，然后与（R）/ (S)-苯乙胺作用，形成（R）/(S)-乙酰苯乙胺。  

  本合成方法一步得到目标产物，工艺简单，操作方便。

四、附图说明

图1是（R）/(S)-乙酰苯乙胺的X-衍射分析图。

五、具体实施方式

1. 手性（R）/(S)-乙酰苯乙胺的制备