[发明专利]4‑烷酰氧基‑2‑甲基丁酸的生产方法有效

专利信息
申请号: 201380029603.8 申请日: 2013-06-05
公开(公告)号: CN104350036B 公开(公告)日: 2017-05-17
发明(设计)人: 沃纳尔·邦拉蒂;简·斯彻特兹;贝蒂娜·乌斯腾伯格;托马斯·内切尔 申请(专利权)人: 帝斯曼知识产权资产管理有限公司
主分类号: C07C67/29 分类号: C07C67/29;C07C69/14;C07C69/02;C07C69/52
代理公司: 北京东方亿思知识产权代理有限责任公司11258 代理人: 肖善强
地址: 荷兰*** 国省代码: 暂无信息
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摘要:
搜索关键词: 烷酰氧基 甲基 丁酸 生产 方法
【说明书】:

本发明涉及经改进的生产4-烷氧基-2-甲基丁酸的方法,以及这种化合物在有机合成中的用途,尤其是在形成中间体(构建组件(building block))的过程中的用途,其中所述中间体用于合成包含异戊二烯(isoprene(=isoterpene))单元的有机化合物,例如β-胡萝卜素或其它类胡萝卜素(例如角黄素、玉米黄素或虾青素)或者维生素E或维生素A以及其它结构相似的化合物。

异戊二烯具有如下的化学结构

它是被称为类异戊二烯的一组化合物的重要化学单元。如上所述的类胡萝卜素和维生素E即为这样的类异戊二烯。

由于这些化合物的重要性以及其合成复杂性,始终存在对经改进的它们的生产方法的需求。

4-烷酰氧基-2-甲基丁酸(4-alkanoyloxy-2-methylbutanoic acid)是式(I)化合物

其中R表示C1-C15烷基部分或C2-C18烯基部分,它是这种有机合成(用于生产类异戊二烯)中的重要化合物(构建组件、起始化合物)。

当R是C1-C15烷基部分时,那么优选烷基部分是线性的。特别优选烷基部分是甲基、乙基和十五烷基。

当R是C2-C18烯基部分时,存在一个或更多个C-C双键。优选烯基部分是直链的。

式(I)化合物在现有技术即Ali和Alper,J.Mol.Catal.77(1992),7-13中是已知的。

其中还描述了获得式(I)化合物的方法。但其中公开和描述的生产方法只允许以低产率(12%)且与其它(主要)产物混合地获得式(I)化合物,以至于式(I)化合物必须被分离。

本发明的目标是提供经改进的式(I)化合物的生产方法。

出乎意料地发现:通过如下方法以及在氧化过程中至少一种过渡金属盐被用作催化剂时可以以极佳的产率得到式(I)化合物

其中R表示C1-C15烷基部分或C2-C18烯基部分。

因此,本发明涉及生产式(I)化合物的方法,

式(I)中的R表示C1-C15烷基部分或C2-C18烯基部分,其中,使用含氧气体氧化式(II)化合物,

式(II)中的R与式(I)化合物中定义的相同,其特征在于使用至少一种过渡金属盐作为催化剂。

优选地,本发明涉及生产式(I)化合物的方法,

式(I)中的R表示线性C1-C15烷基部分(优选地是甲基、乙基和十五烷基),其中使用含氧气体氧化式(II)化合物,

式(II)中的R与式(I)化合物中定义的相同,其特征在于使用至少一种过渡金属盐作为催化剂。

在本专利申请的上下文中,术语“过渡金属”被定义为元素周期表的d区(其包括元素周期表中的第3族至第12族)中的任何元素。f区(镧系形式和锕系形式)也是该定义中的一部分。

过渡金属是盐的阳离子,阴离子可以是有机的或无机的。

优选的过渡金属是Cu、Co、Fe和Cr。

过渡金属盐的阴离子对本发明不是重要的。任何常用的阴离子都可以是平衡离子。优选的阴离子是卤素(例如Cl-、Br-或I-)、PO43-、SO42--O(CO)CH3)。

可以使用单一过渡金属盐或其混合物。

优选的盐是Co(O(CO)CH3)2、Cu(O(CO)CH3)2、CoSO4、CuSO4、Fe2(SO4)3、CoCl2、CuCl2和FeCl3

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