[发明专利]一种新型电致发光材料及其应用

说明书

技术领域

本发明涉及一种新型电致发光材料，及其在有机电致发光器件中的应用，属于有机电致发光显示技术领域。

背景技术

有机发光二级管（OLED）产生于上世纪80年代，因其具有自发光、广视角、响应速度快、可实现柔性显示等诸多优点，目前正以迅猛的势头向前发展，并极有可能成为下一代平板显示技术的最优候选者，受到人们极大的关注。

OLED器件分为小分子器件和高分子器件，其中小分子器件常具有多层夹心结构，每层分别具有不同的功能，这一特征，为材料研发过程中，进行逐层改善带来了方便，但于此同时，为了获得性能优良的OLED器件，在考虑各功能层材料，自身性质的同时，还要保证层与层之间的匹配，这也给小分子器件的开发带来了挑战。

开发具有优良性能的功能层材料，是OLED技术发展的重要基础，也是人们努力的重要方向。稠环化合物“屈”，因具有合适的共轭长度和稳定的闭环结构，正受到人们的关注，专利WO2008150872，WO2008150940，WO2010107037都是以屈为中心结构构建。

萘并[1,2-h]喹啉与屈具有相似的闭环结构，N原子的引入，有利于调节中心环的分子能级，改善载流子传输性能，在萘并[1,2-h]喹啉的6位和12位，引入不同的取代基，有利于调节分子的荧光谱色，也有利于提升分子的薄膜稳定性。我们设想，通过对萘并[1,2-h]喹啉进行适当的化学修饰，将有希望获得一类性能优良的新型电致发光材料。

发明内容

本发明所要解决的技术问题是，提供一种以萘并[1,2-h]喹啉为中心的新型电致发光材料，该材料可以作为发光材料或电子传输材料，应用在有机电致发光器件中。

本发明提供一种新型电致发光材料，具有如式（I）所示的结构：

其中，R1～R9独立选自氢原子，卤素原子，氰基，C1～C40的烷基或烷氧基，可以相同，也可以不同，Ar1和Ar2独立选自分子量在60～600之间的芳香稠环或含氮杂环，进一步独立优选自，含有取代基或不含取代基的萘，菲，芘，芴，联苯，苯基萘，取代乙烯基，N-取代咔唑，吡啶，喹啉，[1,8]萘啶，咪唑以及由以上结构衍生的子结构单元，所述Ar1和Ar2可以相同，也可以不同。

所述独立选自是指结构上不依附、不隶属，独立选自所属任一结构单元，可以相同，也可以不同。

本发明提供了一类以萘并[1,2-h]喹啉为中心的新型电致发光材料，并提供了该类材料的合成方法：

以喹啉-8-甲醛为原料，经Wittig反应，水解，关环，氧化，溴代五步反应，得到中间体6,12-二溴-萘并[1,2-h]喹啉（5）；

反应式如下：

然后以6,12-二溴-萘并[1,2-h]喹啉（5）为原料，与不同底物结构的硼酸或硼酸酯进行Suzuki偶联反应，获得新型电致发光材料。

所述不同底物结构的硼酸或硼酸酯是指根据底物结构的不同，在此底物上生长的硼酸或硼酸酯结构相应也不同。

以下所列化合物C-01～C-39，是符合本发明精神和原则的代表结构，应当理解，列出以下化合物结构，只是为了更好地解释本发明，并非是对本发明的限制。

本发明提供的一种新型电致发光材料具有较好的薄膜稳定性和适合的分子能级，可以作为有机电致发光器件的发光层或电子传输层。

所制备的有机电致发光器件一般包括依次叠加的ITO导电玻璃衬底作为阳极、空穴传输层（NPB）、发光层(MADN或Alq3)、电子传输层（TPBI）、电子注入层（LiF）和阴极层（Al）。所有功能层均采用真空蒸镀工艺制成。

其中，所述有机电致发光器件的发光层、电子传输层中的至少一层包含具有下列式（I）结构式的化合物。

所述有机电致发光器件中所用到的其他有机化合物的分子结构式如下所示。

本发明中，所述有机电致发光器件的功能层并不限于使用上述材料，如空穴传输层还可以用TPD等代替，电子传输层还可以用BCP等代替，这些材料的分子结构式如下：

图说明

图1为器件实施例1中，以化合物C-20作为有机电致发光器件的发光层，器件的电压-电流密度曲线；

图2为器件实施例1中，以化合物C-20作为有机电致发光器件的发光层，器件的电压-亮度曲线；