[发明专利]一类光学活性吡咯衍生物及其合成方法

权利要求书

1.一种光学活性吡咯衍生物的合成方法，其特征在于，所述方法以重氮化合物、亚胺、吡咯为原料，以氯化烯丙基钯、手性磷酸为催化剂，以有机溶剂为溶剂，以分子筛为吸水剂，经过一步反应，得到如式(II)所示的光学活性吡咯衍生物；

式(II)；

所述合成反应如反应式(I)所示：

反应式(I)

其中，

Ar¹、Ar²、Ar³分别为苯基、对三氟甲基苯基、对甲基苯基、对甲氧基苯基、邻甲氧基苯基、对溴苯基、间溴苯基、对氯苯基、间氯苯基、邻氯苯基、对硝基苯基、2-呋喃基或2-噻吩基；

R¹为烷基；

R²为H、烷基或Boc；

R³为烷基或卤素原子。

2.根据权利要求1所述的光学活性吡咯衍生物的合成方法，其特征在于，所述手性磷酸的结构如下式(1)所示，

其中，Ar为2，4，6-ⁱPr₃C₆H₂或SiPh₃。

3.根据权利要求1所述的光学活性吡咯衍生物的合成方法，其特征在于，所述方法中原料及催化剂的摩尔比为重氮化合物∶亚胺∶吡咯∶氯化烯丙基钯∶手性磷酸＝3∶1∶3∶0.05∶0.1～2∶1∶2∶0.01∶0.02。

4.根据权利要求1所述的光学活性吡咯衍生物的合成方法，其特征在于，所述分子筛投料量为100～200mg/mmol。

5.根据权利要求1所述的光学活性吡咯衍生物的合成方法，其特征在于，所述有机溶剂包括氯代烷烃、醚类或甲苯。

6.根据权利要求1所述的光学活性吡咯衍生物的合成方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：先将所述亚胺、氯化烯丙基钯、手性磷酸、分子筛溶于所述有机溶剂中，在-20～0℃下，加入所述重氮化合物和吡咯衍生物的有机溶剂溶液，反应得到式(II)所示的光学活性吡咯衍生物。

7.根据权利要求1所述的光学活性吡咯衍生物的合成方法，其特征在于，进一步地，将反应得到的所述光学活性吡咯衍生物进行分离纯化。

8.根据权利要求7所述的光学活性吡咯衍生物的合成方法，其特征在于，所述分离纯化是用体积比为乙酸乙酯∶石油醚∶三乙胺＝1∶100∶1～1∶40∶1的溶液进行柱层析。

9.根据权利要求1合成方法所得到的光学活性吡咯衍生物，其特征在于，如式(II)所示的光学活性吡咯衍生物包括以下式(IIa)、式(IIb)所示：

其中，

Ar¹、Ar²、Ar³分别为苯基、对三氟甲基苯基、对甲基苯基、对甲氧基苯基、邻甲氧基苯基、对溴苯基、间溴苯基、对氯苯基、间氯苯基、邻氯苯基、对硝基苯基、2-呋喃基或2-噻吩基；

R¹为烷基；

R²为H、烷基或Boc；

R³为烷基或卤素原子。