[发明专利]新型烟用保润剂6-O-羟乙基-D-吡喃半乳糖及其制备方法

说明书

技术领域

本发明属于保润剂技术领域，具体涉及一种新型烟用保润剂6-O-羟乙基-D-吡喃半乳糖及其制备方法。

背景技术

保润剂是在烟卷制造过程中，为了增强烟草的耐加工性，减少加工时的糙碎、损耗，同时保持韧性和水分，而加入的一种添加剂。传统保润剂的主要成分通常为甘油和丙二醇等多羟基物质，此类保润剂的主要目的在于维持加工过程中烟丝的含水率，提高烟丝的耐加工性，主要是依据其中的极性基团与水分子的亲和力来达到烟丝保湿的目的，然而，这种保润剂结合能力较弱，并不能发挥良好的保润作用，并且对成品卷烟含水率的维持、吸食舒适度的改善效果也不太理想；另外，这些保润剂主要依靠其吸湿性对烟草产生保润作用，却无防潮效果；此外，甘油价格不仅相对较高，更主要的是其使用量不能过大，否则会严重影响吸食的口感。效果较差的木糖醇、山梨醇类的保润剂长时间存放时会有沉淀、温度较低易凝固，因此不便于生产使用。

发明内容

本发明的目的在于提供一种新型烟用保润剂6-O-羟乙基-D-吡喃半乳糖，本发明的另一目的在于提供该保润剂的制备方法。

为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：

一种新型烟用保润剂6-O-羟乙基-D-吡喃半乳糖，其结构式如下：

。

所述新型烟用保润剂6-O-羟乙基-D-吡喃半乳糖的制备方法，包括以下步骤：

（1）6-O-羟乙基-1,2:3,4-二-O-异丙叉基-α-D-吡喃半乳糖（Ⅱ）的制备

在气体保护下，将6-O-羧甲基-1,2:3,4-二-O-异丙叉基-α-D-吡喃半乳糖叔丁酯（Ⅰ）溶于四氢呋喃中，然后进行冷却，在0-10℃下加入LiAlH₄，然后10-25℃反应7-9h，接着滴加体积百分比为30-70%的乙酸乙酯水溶液结束反应，过滤、浓缩得中间产物（Ⅱ）；投料比按照每1克原料（Ⅰ）添加10-20mL的四氢呋喃、0.005-0.006mol的LiAlH4、3—4mL的乙酸乙酯水溶液计；反应过程中可采用薄层色谱法（TLC）进行监控，展开剂为由石油醚和乙酸乙酯组成的混合溶剂（V_石油醚: V_乙酸乙酯=3: 2）。

（2）6-O-羟乙基-D-吡喃半乳糖（Ⅲ）的制备

将中间产物（Ⅱ）、强酸性阳离子交换树脂和水混合后，在55-75℃下反应5-7h，反应结束后经过滤、浓缩得目标产物（Ⅲ）；其中，投料比按照每1克中间产物（Ⅱ）添加4.5-7.5g强酸性阳离子交换树脂和4.5-7.5g水计。反应过程中可采用薄层色谱法（TLC）进行监控，展开剂为由正丁醇、冰乙酸和水组成的混合溶剂（V_正丁醇: V_冰乙酸: V_水=6:1:1）。

上述方法中，较好的，步骤（1）中所用气体为氮气；所用乙酸乙酯水溶液的体积百分比为50%。

上述方法中，较好的，加入LiAlH₄时的温度通过冰水浴进行控制。

本发明的合成路线如下：

本发明以6-O-羧甲基-1,2:3,4-二-O-异丙叉基-α-D-吡喃半乳糖叔丁酯（Ⅰ）为起始原料，成功合成一种烟用保润剂6-O-羟乙基-D-吡喃半乳糖（Ⅲ）。通过物理保润性能测试和内在感官质量评价，发现其对卷烟具有很好的物理保润作用，并且可以降低卷烟刺激性和杂气，提高卷烟烟气圆润感和舒适度。本发明中原料廉价易得，操作简便，所得目标产物对烟草制品作用明显，具有显著地工业价值和推广应用的广阔前景。

附图说明

图1为中间产物（Ⅱ）的红外光谱图；

图2为中间产物（Ⅱ）的核磁共振氢谱图；

图3为中间产物（Ⅱ）的核磁共振碳谱图；

图4为目标产物（Ⅲ）的红外光谱图；

图5为目标产物（Ⅲ）的高分辨质谱图；

图6为目标产物（Ⅲ）的核磁共振氢谱图；

图7为目标产物（Ⅲ）的核磁共振碳谱图；

图8为实施例3所得目标产物（Ⅲ）、山梨醇、甘油、丙二醇和D-半乳糖的物理保润效果对比图。

具体实施方式

下面通过实施例对本发明做进一步的说明，但本发明的保护范围并不仅限于此。

以下为实施例中所用部分试剂和仪器。