[发明专利]一种线形可溶性含硫原子的并五苯衍生物及其制备方法与应用有效

专利信息
申请号: 201310181817.9 申请日: 2013-05-16
公开(公告)号: CN103242360A 公开(公告)日: 2013-08-14
发明(设计)人: 于贵;张卫锋;王丽萍;罗皓;刘云圻 申请(专利权)人: 中国科学院化学研究所;北京科技大学
主分类号: C07F7/08 分类号: C07F7/08;H01L51/05;H01L51/10;H01L51/30
代理公司: 北京纪凯知识产权代理有限公司 11245 代理人: 关畅;王春霞
地址: 100190 *** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 一种 线形 可溶性 原子 衍生物 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

技术领域

发明涉及一种线形可溶性含硫原子的并五苯衍生物及其制备方法与应用。

背景技术

有机场效应晶体管(Organic Field-effect Transistors,简称OFETs)是发展中的下一代大面积、柔性电子器件的基础性部件,相关研究涉及化学,物理以及材料学,电子学等多门学科,引起了人们的广泛关注(Mas-Torrent,M.;Rovira,C.Chem.Soc.Rev.2008,37,827.Voss,D.Nature2000,407,442;Katz,H.E.Chem.Mater.2004,16,4748;Zaumseil,J.;Sirringhaus,H.Chem.Rev.2007,107,1296;Wen,Y.;Liu,Y.Adv.Mater.2010,22,1331;Guo,Y.;Yu,G.;Liu,Y.Adv.Mater.2010,22,4427),成为前沿研究热点领域之一。OFET器件在智能卡,传感器,电子射频标签,大屏幕显示器,集成电路,电子纸等都有着巨大的应用潜力。鉴于有OFET器件良好的应用前景,近些年来国内外著名的研究机构、大学及跨国公司都投入了大量的精力开发高性能、高稳定性的有机半导体材料。国内许多高校和科研院所,诸如如清华大学、北京大学、华南理工大学、武汉大学、吉林大学、山东大学、浙江大学、北京交通大学、上海交通大学,中科院长春应化所,中科院理化所,中科院上海有机所、中科院苏州纳米所、中科院微电子所和中科院化学所等单位先后开展了有机场效应晶体管材料合成及相关器件的研究,目前高性能的有机场效应晶体管的性能已经可以和广泛应用的无定形硅晶体管的相媲美。

用于场效应晶体管的有机半导体材料一般都具有较大的π-共轭平面结构。尽管目前已经有大量优良有机半导体分子材料的涌现,但是由于材料,器件的稳定性,器件制备的难易等等问题,探索和发现高性能,稳定,可溶液法处理的半导体材料依然具有十分重要的意义。由于噻吩类化合物具有良好的共轭性以及较强的分子间作用力,诸如如S…S和CH…π作用等,噻吩类材料已成为该领域的研究热点之一(Xiao,K.;Liu,Y.;Qi,T.;Zhang,W.;Wang,F.;Gao,J.;Qiu,W.;Ma,Y.;Cui,G.;Chen,S.;Zhan,X.;Yu,G.;Qin,J.;Hu,W.;Zhu,D.J.Am.Chem.Soc.2005,127,13281.Minemawari.H.;Yamda.T.;Matsui.H.;Tsutsumi.J.;Haas.S.;Chiba.R.;Kumai.R.;Hasegawa.T.Nature2011,475,364)。具有较大π-共轭平面结构的线形分子由于良好的固态堆积模式,十分适合用作溶液法制备场效应晶体管的半导体材料,也受到越来越多的关注(Wang C,Dong H,Hu W,Liu Y,Zhu D.Chem Rev.2012,112,2208;Yamamoto,T.;Takimiya,K.J.Am.Chem.Soc.2007,129,2224.Minemawari,H.;Yamda,T.;Matsui,H.;Tsutsumi,J.;Haas,S.;Chiba,R.;Kumai,R.;Hasegawa,T.Nature2011,475,364;Y.Guo,C.Du,G.Yu,C.Di,S.Jiang,H.Xi,J.Zheng,S.Yan,C.Yu,W.Hu,Y.Liu.Adv.Funct.Mater.2010,20,1019)。

发明内容

本发明的目的是提供一种新型可溶性含硫原子的并五苯衍生物及其制备方法与应用。

本发明所提供的可溶性含硫原子的并五苯衍生物的结构式如式Ⅰ-1或式Ⅰ-2所示,

式Ⅰ-1

式Ⅰ-2

式Ⅰ-1和式Ⅰ-2中,R为直链或支链烷烃。

上述的化合物,所述R可为C1~C20的直链或支链烷烃。

本发明提供了式Ⅰ-1所示化合物的制备方法,包括以下步骤:

(1)在惰性气体下,式Ⅱ-1所示化合物、正丁基锂和碘进行反应,即得到式Ⅲ-1所示化合物;

式Ⅱ-1                            式Ⅲ-1

(2)式Ⅲ-1所示化合物、N,N-二异丙基胺和式Ⅳ所示化合物在三苯基膦二氯化钯和碘化亚铜的催化作用下进行反应,即得到式Ⅰ-1所示化合物;

式Ⅳ

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