[发明专利]一种基于酮和芳香腈制备β–烯胺酮的方法有效
| 申请号: | 201210582568.X | 申请日: | 2012-12-28 |
| 公开(公告)号: | CN103058806A | 公开(公告)日: | 2013-04-24 |
| 发明(设计)人: | 于晓强;包明;冯秀娟;王龙翔 | 申请(专利权)人: | 大连理工大学 |
| 主分类号: | C07B43/04 | 分类号: | C07B43/04;C07C221/00;C07C225/16;C07C225/18;C07D333/22;C07D213/61 |
| 代理公司: | 大连星海专利事务所 21208 | 代理人: | 王树本 |
| 地址: | 116024 辽*** | 国省代码: | 辽宁;21 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 基于 芳香 制备 烯胺酮 方法 | ||
1.一种基于酮和芳香腈制备β–烯胺酮的方法,其特征在于以酮和芳香腈为原料,在铜催化剂作用下进行反应,合成一系列β–烯胺酮类化合物,其合成路线如下:
这里,所述酮包括芳香环酮、杂环酮及脂肪族酮,所述酮上的R1选自苯环、噻吩环、环己环或烷基链中的一种,其中在苯环上的邻位、间位或对位可以含有取代基;所述酮上的R2选自氢或烷基链中的一种,所述芳香腈包括苯环腈和杂环腈;所述芳香腈上的R3 选自苯环或杂环中的一种,其中在苯环上的邻位、间位或对位可以含有取代基。
2.根据权利要求1所述一种基于酮和芳香腈制备β–烯胺酮的方法,其特征在于包括以下步骤:
(a)、将铜催化剂及碱加入到希莱克瓶中,抽真空至3-15Torr,在氮气保护下依次加入酮、芳香腈及有机溶剂并置于油浴中反应,反应温度控制在80 oC~200 oC,反应时间控制在12~48小时,所述芳香腈与酮的摩尔比为1:1~1.3,所述酮与铜催化剂的摩尔比为1:0.01~0.5,所述芳香腈与碱的摩尔比为1:1~1.3,所述的有机溶剂的量为1~10 mL;
(b)、控制反应温度降到室温,待反应结束后,向反应液加入水并使用乙酸乙酯萃取三次,合并有机相;
(c)、使用无水硫酸钠干燥一小时后,抽真空至20 Torr,除去有机溶剂;
(d)、使用石油醚/乙酸乙酯洗脱,经硅胶柱分离制得相应的β–烯胺酮类化合物。
3.根据权利要求1或2所述一种基于酮和芳香腈制备β–烯胺酮的方法,其特征在于:所述铜催化剂选自氯化亚铜、氧化亚铜、醋酸铜、氯化铜、氧化铜、碘化亚铜或溴化亚铜中的一种。
4.根据权利要求1或2所述一种基于酮和芳香腈制备β–烯胺酮的方法,其特征在于:所述有机溶剂选自苯、甲苯、邻二甲苯、1,4–二氧六环、二甲基亚砜、乙醇、甲醇、叔丁醇、异丙醇、三氯甲烷、二氯甲烷、乙醚、丙醚、正丁醚、四氯化碳、己二酸二甲酯、乙酸乙酯、石油醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、环己烷、正己烷或正庚烷中的一种或两种或两种以上。
5.根据权利要求1或2所述一种基于酮和芳香腈制备β–烯胺酮的方法,其特征在于:所述碱选自三乙胺、磷酸钾、三水磷酸钾、碳酸钾、碳酸钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾、醋酸钠或氢氧化钠中的一种。
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