[发明专利]一种棕榈酰基氨基酸钠的合成方法

说明书

技术领域

本发明涉及表面活性剂领域的一种棕榈酰基氨基酸钠的合成方法，特别涉及用光气法合成的棕榈酰氯制备棕榈酰基氨基酸钠的合成方法。

背景技术

随着全球经济的飞速发展，生活水平的提高，人们对化妆品的要求越来越高，因而防衰老抗皱化妆品越来越被人们所重视，抗衰老化妆品工业更是得到了迅猛的发展。用于药品中具有抗皮肤老化功效的各种天然或合成的抗衰老药妆品种类繁多，利用先进医学技术的药妆品已经得到了快速发展，药妆品全球市场高达 500多亿美元。皮肤老化是一种持续渐进性的生理过程，其中主要的有遗传学说，差误学说、自由基学说、色素学说等衰老机理，随着衰老机理研究的深人，各种抗衰老药物被不断的研究开发，有活性剂、防晒剂、保湿剂、抗氧化剂等。

N-棕榈酰基谷氨酸、N-棕榈酰基丙氨酸、N-棕榈酰基甘氨酸、N-棕榈酰基异亮氨酸，1，4-二棕榈酰羟脯氨酸等N-棕榈酰基氨基酸作为一种极为有效的抗皱抗衰老活性剂，广泛用于抗老化美容组合物。棕榈酰基氨基酸具有很好的皮肤亲和力，能够起到氨基酸在皮肤细胞内最好的媒介传递作用，调控存活蛋白核形式的人皮肤表皮基底角质形成细胞比例，维持人皮肤表皮干细胞存活比例。比维生素C具有更强的刺激胶原纤维收缩作用和抑制弹性蛋白酶活性的作用，并能有效地清除氧自由基，可与任何有抗皮肤衰老、抗皱、皮肤松弛或抗氧自由基作用的产品配合使用，在抗衰老类化妆品中具有很大的应用潜力。

在本发明给出之前，现有技术中棕榈酰氯制备多是采用由三氯化磷、氯化亚砜、三氯氧磷等酰氯化，三氯化磷，三氯氧磷法得到的酰氯中含有较多的副产磷酸，氯化亚砜法得到的酰氯中含有较多的硫化物，由其生产的棕榈酰基氨基酸钠中残留的磷、硫，将影响其在高端抗衰老化妆品中的应用，无法满足高端市场对产品质量的要求。同时，三氯化磷作为氯代试剂产生大量含磷废水，氯化亚砜法工艺产生的二氧化硫对环境污染严重。J.CHEM.SOC.,31(1954)p. 151报道了羧酸在酰胺催化下，与光气反应制备酰氯的方法； EP0508147提出了由羧酸在氩气保护下，用N-乙烯基酰胺聚合物作催化剂，与光气反应制备酰氯的方法；CN1915956报道了棕榈酸与固体光气合成棕榈酰氯的方法。未见由光气法生产棕榈酰氯，再由所得酰氯制备棕榈酰基氨基酸钠的报道。

发明内容

 本发明的目的在于克服现有技术的缺点，由光气法生产棕榈酰氯，不会因三氯化磷作为氯代试剂产生大量含磷废水，氯化亚砜法产生的二氧化硫对环境污染严重，光气法所产生氯化氢可制成盐酸销售，二氧化碳可用于制备碳酸钠。再由所得酰氯制备棕榈酰基氨基酸钠，工艺合理，反应收率高，产品质量好，产品中不含残留的磷、硫，可广泛用于高端抗衰老化妆品。

本发明的技术方案如下：

第一步，以棕榈酸和光气为原料，在有机酰胺催化剂作用下，60～100℃融熔状态下反应1～20h，反应完毕，真空蒸馏得到所述棕榈酰氯；

第二步，将上述棕榈酰氯滴加入氨基酸碱性溶液中反应，反应液的pH值控制在8～10，反应温度 15～20℃，反应时间4～5 h，反应结束后，静置冷却，反应液用盐酸溶液酸化至pH为 1～2，反应液中出现白色沉淀，过滤后，分别用水洗涤干净，干燥，得到棕榈酰基氨基酸；

第三步，将棕榈酰基氨基酸用乙醇溶解，加入等摩尔氢氧化钠的乙醇溶液，冷却后结晶，抽滤烘干后得到棕榈酰基氨基酸钠。

反应方程式为：

CH₃(CH₂)₁₄COOH + COCl₂ CH₃(CH₂)₁₄COCl + HCl + CO₂

NH₂CH(R)COOH +  CH₃(CH₂)₁₄COCl+ 2NaOHNaOOCCH(R)NHCO(CH₂)₁₄CH₃ + NaCl + 2H₂O     

NaOOCCH(R)NHCO(CH₂)₁₄CH₃ + HClHOOCCH(R)NHCO(CH₂)₁₄CH₃ + NaCl