[发明专利]含芘双咪唑型荧光探针及其合成方法和应用有效

专利信息
申请号: 201210150750.8 申请日: 2012-05-16
公开(公告)号: CN102676158A 公开(公告)日: 2012-09-19
发明(设计)人: 丁立平;刘渊;曹源;王洁;王红月;彭浩南;房喻 申请(专利权)人: 陕西师范大学
主分类号: C09K11/06 分类号: C09K11/06;C07D233/58;G01N21/64
代理公司: 西安永生专利代理有限责任公司 61201 代理人: 申忠才
地址: 710062 *** 国省代码: 陕西;61
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摘要:
搜索关键词: 含芘双 咪唑 荧光 探针 及其 合成 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种含芘双咪唑型荧光探针,其特征在于该荧光探针的结构式如下:

式Ⅰ

式Ⅰ中的n为2或3或4或6。

2.一种权利要求1含芘双咪唑型荧光探针的合成方法,其特征在于由下述步骤组成:

(1)合成1-芘甲基氯

在流速为0.6~0.8mL/s的氮气条件下,向盛有二氯甲烷的双颈烧瓶中加入1-芘甲基醇,再加入吡啶,冰浴条件下,取二氯亚砜将其滴入双颈烧瓶中,室温反应12小时,1-芘甲基醇与吡啶、二氯亚砜的摩尔比为1∶1.5∶6.5,停止反应后,将反应液倒入冰中,搅拌至冰融化,用分液漏斗分离有机相,用二次蒸馏水将有机相连续洗涤数次3~5次,收集有机相,并用无水硫酸钠干燥过夜,去除溶剂,得到1-芘甲基氯,用式Ⅱ表示的化合物,其反应方程式如下:

式Ⅱ

(2)合成双咪唑烷烃

向盛有二甲亚砜的双颈烧瓶中,加入咪唑和氢氧化钠,65℃反应1小时,取二溴烷烃滴入双颈烧瓶中,继续反应3小时,咪唑与二溴烷烃、氢氧化钠的摩尔比为2∶2∶1,将反应液冷却至室温后倾入到冰水中,抽滤,用二次蒸馏水重结晶两次,得双咪唑烷烃,用式III表示的化合物,其反应方程式如下:

式Ⅲ

上述的二溴烷烃为1,2-二溴乙烷、1,3-二溴丙烷、1,4-二溴丁烷、1,6-二溴己烷 中的任意一种;

(3)合成含芘双咪唑型荧光探针

在流速为0.6~0.8mL/s的氩气条件下,向盛有甲苯的三颈烧瓶中加入双咪唑烷烃,取0.064mol/L的1-芘甲基氯甲苯溶液滴入三颈烧瓶中,回流24小时,双咪唑烷烃与1-芘甲基氯的摩尔比为1∶1~5,产物先用乙醚洗涤3~5次,再用丙酮洗涤3~5次,用甲醇重结晶,得到含芘双咪唑型荧光探针,其反应方程式如下:

式Ⅰ。

3.根据权利要求2所述的含芘双咪唑型荧光探针的合成方法,其特征在于:在合成含芘双咪唑型荧光探针步骤(3)中,在流速为0.6~0.8mL/s的氩气条件下,向盛有甲苯的三颈烧瓶中加入1,4-双咪唑丁烷,取0.064mol/L的1-芘甲基氯甲苯溶液滴入三颈烧瓶中,回流24小时,1,4-双咪唑丁烷与1-芘甲基氯的摩尔比为1∶3,产物先用乙醚洗涤3~5次,再用丙酮洗涤3~5次,用甲醇重结晶,得到含芘双咪唑型荧光探针。

4.权利要求1含芘双咪唑型荧光探针在检测十二烷基硫酸钠水溶液中重金属离子的用途。

5.根据权利要求4所述的含芘双咪唑型荧光探针在检测十二烷基硫酸钠水溶液中重金属离子的用途,其特征在于所述的十二烷基硫酸钠水溶液的浓度为4mmol/L。 

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