[发明专利]含喹啉有机半导体材料、其制备方法及有机电致发光器件

说明书

技术领域

本发明涉及有机电致发光材料，尤其涉及一种含喹啉有机半导体材料及其制备方法。本发明还涉及一种使用含喹啉有机半导体材料作为发光层的有机电致发光器件。

背景技术

随着信息时代的发展，具有高效、节能、轻质的有机电致发光平板显示器(OLEDs)及大面积白光照明越来越受到人们的关注。OLED技术被全球的科学家关注，相关的企业和实验室都在进行这项技术的研发。作为一种新型的LED技术，具有主动发光、轻、薄、对比度好、能耗低、可制成柔性器件等特点的有机电致发光器件对材料提出了较高的要求。

1987年，美国Eastman Kodak公司的Tang和VanSlyke报道了有机电致发光研究中的突破性进展。而要实现全色显示及照明等应用目的，发光器件必须具有一定的效率和寿命。目前高效、稳定的电致蓝光、白光器件比较少，高迁移率、高热稳定性的蓝光材料还比较缺乏。

蒽单晶是最早使用的蓝色有机电致发光材料，但由于其易结晶而使器件不稳定。其中对蒽改性后的MADN具有非常好的热稳定性能和载流子传输，现在其常作为有机电致发光蓝光材料而被广泛使用。而喹啉(苯并吡啶)是含氮杂环，为缺电子基团，将其引入萘基蒽的9位上，能够改善材料的电子传输性能；同时其本身也具有一定的刚性和位阻，能够保证材料的热稳定性。

发明内容

本发明所要解决的问题之一在于提供一种具有好的电子传输性能和高热稳定性的含喹啉有机半导体材料。

一种含喹啉有机半导体材料，具有如下化学结构通式：

式中，R为氢原子或C₁-C₈的烷基，所述烷基可以为直链烷基，也可以为支链烷基。

本发明所要解决的问题之二在于提供上述有机电致发光材料的制备方法，步骤如下：

提供如下化合物A和化合物B：

化合物A为(即4-溴异喹啉)；化合物B为(即(9-(萘-2-基)蒽-10-基)硼酸或(2-烷基-9-(萘-2-基)蒽-10-基)硼酸)或((9-(萘-2-基)蒽-10-基)硼酸酯或(2-烷基-9-(萘-2-基)蒽-10-基)硼酸酯)，式中，R为氢原子或C₁-C₈的烷基；优选R为叔丁基。

在惰性气体氛围内(选自氮气或氩气等构成的惰性氛围)，将化合物A和化合物B以摩尔比1∶1～1∶1.5溶于含有催化剂和碱液的有机溶剂中，于70～130℃下进行Suzuki耦合反应20～48h，制得结构式为的含喹啉有机半导体材料(QRAN)；其中，R为氢原子或C₁-C₈的烷基；优选R为叔丁基；反应式如下：

上述制备方法中，优选化合物A和B的摩尔比为1∶2.1。

上述制备方法中，优选催化剂为有机钯，所述有机钯为四(三苯基膦)钯、三(二亚苄基丙酮)二钯或双(三苯基磷)二氯化钯；所述催化剂的摩尔用量为化合物A摩尔用量的0.001～0.1倍。

上述制备方法中，优选，所述碱液为Cs₂CO₃、K₂CO₃或Na₂CO₃溶液中的任一种；所述碱液中，碱的用量为化合物A的摩尔用量的20-25倍。

上述制备方法中，优选有机溶剂为四氢呋喃、乙二醇二甲醚或甲苯。

本发明所要解决的问题之三在提供一种有机电致发光器件，其发光层材料采用上述含喹啉有机半导体材料。

本发明提供的含喹啉有机半导体材料，通过差热分析、扫描对该种含喹啉有机半导体材料的性能进行表征，结果表明该材料具有优异的热稳定性。

该类材料具有良好的溶解性和成膜性，并且通过光谱测试，发现这种材料的最大发光波长在蓝光范围，具有较宽的能隙；同时这种发光材料由于结构中喹啉和萘蒽基团的存在，材料具有较好的载流子传输性能，有利于载流子在发光层的复合，取得较高的效率。

本发明提供的含喹啉有机半导体材料的制备方法，工艺简单，易于控制。

附图说明

图1为实施例4的有机电致发光器件结构示意图。

具体实施方式

下面结合附图，对本发明的较佳实施例作进一步详细说明。

实施例1

本实施例公开了结构式如下的含喹啉有机半导体材料，即4-(9-(萘-2-基)蒽-10-基)异喹啉(QAN)