[发明专利]芳族酰胺酸盐和组合物无效

专利信息
申请号: 201180026271.9 申请日: 2011-05-17
公开(公告)号: CN102918023A 公开(公告)日: 2013-02-06
发明(设计)人: D.舒克拉;D.M.迈尔;W.G.阿希尔恩 申请(专利权)人: 伊斯曼柯达公司
主分类号: C07C233/57 分类号: C07C233/57;C07C233/59;H01L51/00;C07C211/62;C07C211/63
代理公司: 中国专利代理(香港)有限公司 72001 代理人: 张萍;万雪松
地址: 美国*** 国省代码: 美国;US
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摘要:
搜索关键词: 芳族酰胺酸盐 组合
【说明书】:

发明领域

本发明涉及一类独特的芳族非聚合物酰胺酸盐,其可以作为化合物或组合物加以提供,并且由于盐阳离子充当用于热转化的内部催化剂而能够在较低温度下热转化为相应的亚芳基二酰亚胺。

发明背景

已做出了相当大的努力来发现新的有机半导体材料,其可被用于FET’s(场效应晶体管)中,以提供电子组件中的开关元件或逻辑元件,它们中的许多需要远远超过0.01cm2/V.sec的有效迁移率以及大于1000的开/关电流比(以下简称“开/关比”)。具有此类性质的有机FET’s(“OFET’s”)可用于电子应用,例如显示器用像素驱动器和识别标签。然而,显示出这些所需性质的化合物中的绝大部分是“p型”或“p沟道”,这意味着,相对于源电压,在该器件(device)的沟道区中施加负的栅压(gate voltages)来诱导正电荷(空穴)。

作为P型有机半导体材料的替代物,n型有机半导体材料可被用于FET’s中,其中术语“n型”或“n沟道”表示,相对于源电压,在该器件的沟道区中施加正的栅压以诱导负电荷。

另外,一类重要的FET电路(称为互补电路),除了p型半导体材料以外还需要n型半导体材料。已经使用互补电路构造来实现简单的组件(例如逆变器)。与普通FET电路相比,互补电路的优点包括更低的功耗、更长的寿命以及更佳的噪声耐量。在此类互补电路中,常常希望具有在幅度上类似于p沟道器件的迁移率和开/关比的n沟道器件的迁移率和开/关比。使用有机p型半导体和无机n型半导体的混合互补电路是已知的,但为了容易制造,在此类电路中将需要有机n沟道半导体材料。

仅仅有限数量的有机材料已经被开发用作OFET’s中的半导体n沟道。一种此类材料(巴克敏斯特富勒烯(buckminsterfullerene)C60)显示出0.08cm2/V.sec的迁移率,但认为它在空气中不稳定(Haddon等人,Appl.Phys.Let.1995,67,121)。全氟酞菁铜具有0.03cm2/V.sec的迁移率,并且通常在空气操作中稳定,但必须将基材加热至超过100℃的温度,以便使该材料中的迁移率达到最大(Bao等人,Am.Chem.,Soc.1998,120,207)。其他n沟道半导体(包括一些基于萘骨架的n沟道半导体)也已经被报道,但具有较低的迁移率。一种此类基于萘的n沟道半导体材料(四氰基萘醌二甲烷(tetracyanonaphthoquino-dimethane)(TCNNQD))能够在空气中操作,但该材料显示了低的开/关比并且还难以制备和纯化。

基于萘芳族骨架的芳族四羧酸二酰亚胺也已经被证明作为n型半导体提供。因此,在基于萘二酰亚胺的OFET’s中,美国专利6,387,727(Katz等人)教导了高达0.16cm2/V.sec的n沟道迁移率。用底部接触器件获得了类似的结果,但必须在金电极和所描述的半导体之间施加硫醇底层。在缺乏该硫醇底层的情况下,发现美国专利6,387,727中的萘二酰亚胺衍生物的迁移率在底部接触器件中低了几个数量级。该专利还公开了稠环四羧酸二酰亚胺化合物,其中的一个实例是N,N'-双(4-三氟甲基苄基)萘二酰亚胺。关于N,N'-二辛基萘二酰亚胺,报道了0.1-0.2cm2/V.sec的最高迁移率。

在使用脉冲辐射分解时间分辨微波导电率测量的不同研究中,在具有直链烷基侧链的萘二酰亚胺薄膜中测量了相对高的迁移率(Struijk等人,J.Am.Chem.Soc.Vol.2000,122,11057)。

与基于萘的化合物相比较,美国专利申请公开2002/0164835(Dimitrakopoulos等人)公开了由苝二酰亚胺化合物制备的n沟道半导体薄膜,其中的一个实例是N,N'-二(n-1H,1H-全氟辛基)苝二酰亚胺。与二酰亚胺结构中的酰亚胺氮连接的取代基包含烷基链、缺电子烷基和缺电子苄基,并且所述链优选具有4-18个原子的长度。用作有机半导体的基于具有苝骨架的材料的器件具有低迁移率,例如对于苝四羧酸二酐(PTCDA)为10-5cm2/V.sec以及对于N,N'-二苯基苝二酰亚胺(PTCDI-Ph)为1.5×10-5cm2/V.sec(Horowitz等人,Adv.Mater.1996,8,242和Ostrick等人,J.Appl.Phys.1997,81,6804)。

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