[发明专利]手性吲哚酮和当归内酯骨架化合物及不对称合成无效

专利信息
申请号: 201110423456.5 申请日: 2011-12-16
公开(公告)号: CN102584800A 公开(公告)日: 2012-07-18
发明(设计)人: 陈应春;黄鑫;蕫琳 申请(专利权)人: 四川大学
主分类号: C07D405/04 分类号: C07D405/04;C07D491/20;C07D491/107;C07D487/10
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 610065 四川*** 国省代码: 四川;51
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摘要:
搜索关键词: 手性 吲哚 当归 内酯 骨架 化合物 不对称 合成
【权利要求书】:

1.一类含有多功能官能团的烯丙基烷基化产物,其是具有如下结构的光学纯化合物:                                                ,其中*为手性碳原子,PG任意选自Ac、Boc、Bz、Cbz、Me或H;R1任意选自烷基或氢;R2 任意选自甲基、C1-C16的烃氧基、芳氧基、苄氧基;吲哚酮芳基取代其中 R2、R3、R4或R5任意选自H、F、Cl、Br、C1-C16的烃氧基,C1-C16的烷基;其中所述的Ac代表乙酰基、Boc代表叔丁氧羰基、Bz代表苯甲酰基、Cbz代表苄氧羰基、Me代表甲基。

2.一种由权利要求1所述的多功能官能团烯丙基烷基化产物的合成方法,其特征是在-10oC~50oC的条件下在有机溶剂中,以吲哚酮MBH碳酸酯和各类当归内酯化合物为原料,以4?分子筛和R-BINOL作为添加剂,以手性胺,特别是金鸡纳碱衍生的b-ICD的衍生物,作为催化剂进行的反应,其中吲哚酮MBH碳酸酯、当归内酯化合物和金鸡纳碱衍生的b-ICD 的衍生物的摩尔比为1:1~2:0.05~0.1;其中所述的手性的金鸡纳碱衍生的b-ICD 衍生物催化剂的结构为:,其中R任意选自H;CH3O、BnO、CH3OCH2O、BnO、CH2O等各种烷氧基;各种取代芳基或芳杂基;各种酯基如:三氟磺酸酯;各种仲胺或含氮杂环如:吗啉,哌啶等。

3. 根据权利要求2所述的合成多功能官能团烯丙基烷基化产物的方法,其特征是所述有溶剂是二氯甲烷,氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、甲苯、间二甲苯、均三甲苯、三氟甲苯、1,4-二氧六环、四氢呋喃。

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