[发明专利]荧蒽有机半导体材料及其制备方法和应用无效
| 申请号: | 201110301946.8 | 申请日: | 2011-09-28 |
| 公开(公告)号: | CN103030566A | 公开(公告)日: | 2013-04-10 |
| 发明(设计)人: | 周明杰;王平 | 申请(专利权)人: | 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技术有限公司 |
| 主分类号: | C07C211/54 | 分类号: | C07C211/54;C07C217/80;C07D333/20;C07D345/00;C07C209/68;C07C213/08;C09K11/06 |
| 代理公司: | 广州华进联合专利商标代理有限公司 44224 | 代理人: | 何平 |
| 地址: | 518100 广东省深*** | 国省代码: | 广东;44 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 有机半导体 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种荧蒽有机半导体材料,其特征在于,具有如下结构式:
其中,-D为-Sh、-Sh-R、-Th、-Th-R、-Ph、-Ph-R或-Ph-OR,R为C1-C12的直链或支链烷基。
2.一种荧蒽有机半导体材料的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
步骤一、提供如下结构式表示的化合物A和化合物B:
其中,-D为-Sh、-Sh-R、-Th、-Th-R、-Ph、-Ph-R或-Ph-OR,R为C1-C12的直链或支链烷基,
步骤二、将化合物A加入四氢呋喃和甲醇形成的混合溶剂中形成溶液,向所述溶液中加入氢氧化钠形成反应混合液,所述反应混合液在室温下搅拌反应后提纯得到化合物C,其中,氢氧化钠与化合物A的摩尔比为1∶1~1.5∶1∶
其中,-D为-Sh、-Sh-R、-Th、-Th-R、-Ph、-Ph-R或-Ph-OR,R为C1-C12的直链或支链烷基;
步骤三、在惰性气体氛围下,将所述化合物B和化合物C按摩尔比1∶0.7~1∶1加入有机溶剂中混合形成反应液,所述反应液在160℃~170℃下反应后提纯得到荧蒽有机半导体材料I:
其中,-D为-Sh、-Sh-R、-Th、-Th-R、-Ph、-Ph-R或-Ph-OR,R为C1-C12的直链或支链烷基。
3.根据权利要求2所述的荧蒽有机半导体材料的制备方法,其特征在于,步骤二中,所述反应混合液在室温下搅拌反应1小时,之后加入乙酸乙酯萃取并保留有机相,依次用水、液溴萃取并保留有机相,之后干燥,除去溶剂后得到所述化合物C。
4.根据权利要求2所述的荧蒽有机半导体材料的制备方法,其特征在于,在步骤三中,所述有机溶剂为对二甲苯、间二甲苯或邻二甲苯。
5.根据权利要求2所述的荧蒽有机半导体材料的制备方法,其特征在于,步骤三中所述提纯步骤如下:所述反应液冷却至室温后,加入乙醇,过滤沉淀,并使用乙醇洗涤沉淀,干燥后柱色谱分离得到所述荧蒽有机半导体材料。
6.根据权利要求2所述的荧蒽有机半导体材料的制备方法,其特征在于,所述化合物A的制备过程包括如下步骤:
首先,提供如下结构式表示的化合物D,
其中,-D为-Sh、-Sh-R、-Th、-Th-R、-Ph、-Ph-R或-Ph-OR,R为C1-C12的直链或支链烷基;
其次,在惰性气体氛围下,将所述化合物D和三甲基硅乙炔按摩尔比1∶1.5~1∶2加入溶剂中,在催化剂的作用下进行回流反应后提纯得到所述化合物A,其中,所述催化剂为有机钯与碘化亚铜共催化剂。
7.根据权利要求6所述的荧蒽有机半导体材料的制备方法,其特征在于,所述有机钯和所述碘化亚铜的摩尔比为2∶1~2.2∶1,所述有机钯与化合物D的摩尔比为0.05~0.1∶1,所述有机钯为四(三苯基膦)钯、双(三苯基膦)二氯化钯、[1,1′-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯或者双(三环己基膦)二氯化钯。
8.根据权利要求6所述的荧蒽有机半导体材料的制备方法,其特征在于,所述溶剂为三乙胺。
9.根据权利要求6所述的荧蒽有机半导体材料的制备方法,其特征在于,所述提纯步骤如下:将所述化合物D和三甲基硅乙炔回流反应后得到的混合物加入乙醚并过滤去除沉淀保留液体,除去所述液体中的溶剂,再用正己烷作为洗脱剂的硅胶柱色谱分离得到所述化合物A。
10.一种有机电致发光器件,包括发光层,其特征在于,所述发光层的材质为具有如下结构式的荧蒽有机半导体材料:
其中,-D为-Sh、-Sh-R、-Th、-Th-R、-Ph、-Ph-R或-Ph-OR,R为C1-C12的直链或支链烷基。
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